(1R, 5S)-1-(diphenylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1422017-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R, 5S)-1-(diphenylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-1-(diphenylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one；(1R,5S)-1-diphenylphosphoryl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1422017-55-7
• 化学式: C₂₀H₂₁O₂P
• 分子量: 324.359
• InChiKey: VVFHOIFVNMKMMG-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R, 5S)-1-(diphenylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2S,3S)-2-(diphenylphosphoryl)-3-isopropylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过对α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的催化不对称分子内环丙烷化对（+）-草酸的对映选择性全合成的校正

  摘要：

  在本文的《支持信息》中，发现已编辑了合成草酸的1 H NMR光谱，以去除溶剂和杂质。重新合成了上述化合物，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。频谱编辑不影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol500437m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯酸乙酯 在 (4S)-2,2'-(1-phenylmethyl-2-phenylethylidene)bis[4-(1-methylethyl)-4,5-dihydrooxazole] 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R, 5S)-1-(diphenylphosphoryl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的催化不对称分子内环丙烷化对映体（+）-乙二酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体全合成的（+）-草酸，一种有效的天然11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。该总合成具有α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化和五个高度立体选择性反应（环丙烷开口，Diels-Alder反应，碘内酯化，烯烃形成以及α，β-不饱和羧酸的还原）酸）。

  DOI：

  10.1021/ol303459x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Colletoic Acid via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of an α-Diazo-β-keto Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol303459x

  日期：2013.3.1

  The enantioselective total synthesis of (+)-colletoic acid, a potent naturally occurring 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitor, is described. This total synthesis features a highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of an α-diazo-β-keto diphenylphosphine oxide and five highly stereoselective reactions (cyclopropane opening, Diels–Alder reaction

  描述了对映体全合成的（+）-草酸，一种有效的天然11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。该总合成具有α-重氮-β-酮基二苯基膦氧化物的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化和五个高度立体选择性反应（环丙烷开口，Diels-Alder反应，碘内酯化，烯烃形成以及α，β-不饱和羧酸的还原）酸）。
• Correction to Enantioselective Total Synthesis of (+)-Colletoic Acid via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of an α-Diazo-β-keto Diphenylphosphine Oxide
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol500437m

  日期：2014.3.7

  found to be correct. Revised file including the reprocessed spectrum for colletoic acid. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 2 publications. Revised file including the reprocessed spectrum for colletoic acid. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org.

  在本文的《支持信息》中，发现已编辑了合成草酸的1 H NMR光谱，以去除溶剂和杂质。重新合成了上述化合物，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。频谱编辑不影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。修改后的文件，包括再处理的草酸光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。