tert-Butyl [(1RS)-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate | 1206450-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-Butyl [(1RS)-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• 英文别名: 2-[1-(N-tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]quinazolin-4-(3H)-one；tert-butyl N-[1-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1206450-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: UVFAVYSUUWLSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl [(1RS)-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-[(1RS)-1-amino-2-phenylethyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内曼尼希型反应有效合成1,3-二取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[5,1-b]喹唑啉-9-

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378675
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 2-氨基苯甲酰胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲基异丁基碳酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到tert-Butyl [(1RS)-1-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内曼尼希型反应有效合成1,3-二取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[5,1-b]喹唑啉-9-

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378675

文献信息

• Efficient microwave-assisted two-step procedure for the synthesis of 1,3-disubstituted-imidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-ones
  作者：Flavia Jankowski、Valérie Verones、Nathalie Flouquet、Pascal Carato、Pascal Berthelot、Nicolas Lebegue

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.025

  日期：2010.1

  A general method has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted-imidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-ones. This process involves initial microwave-assisted quinazolinone formation between anthranilamide and various Boc- or acylamino acids, followed by intramolecular cyclodehydration under acidic conditions. In the case of 3-monosubstituted-imidazoquinazolinones, the procedure needs the formation

  已经开发了一种用于合成1，3-二取代-咪唑并[1，5-a]喹唑啉-5-（4H）-的通用方法。该过程涉及蒽酰胺与各种Boc或酰基氨基酸之间最初的微波辅助喹唑啉酮形成，然后在酸性条件下进行分子内环脱水。对于3-单取代的咪唑并喹唑啉酮，该过程需要通过Boc中间体的脱保护和甲酰化来形成甲酰胺衍生物。
• Efficient Synthesis of 1,3-Disubstituted 1,3-Dihydro-2H-imidazo[5,1-b]quinazolin-9-ones by an Intramolecular Mannich-Type Reaction
  作者：Nicolas Lebegue、Julien Leclercq、Moshine Driowya、Nathalie Flouquet、Pascal Berthelot

  DOI：10.1055/s-0034-1378675

  日期：——

  and efficient method has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1,3-dihydroimidazo[5,1-b]quinazolin-9-ones. The process involves an intramolecular Mannich­-type reaction of a 2-aminomethylquinazolin-4-one derivative with an aldehyde, and gives diastereomeric mixtures of the minor cis- and major trans-cycloadducts. A general and efficient method has been developed for the synthesis of

  摘要 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。 已经开发了一种通用且有效的方法来合成1，3-二取代的1，3-二氢咪唑并[5，1- b ]喹唑啉-9-酮。该方法涉及2-氨基甲基喹唑啉-4-酮衍生物与醛的分子内曼尼希型反应，得到次要的和主要的反式-环加合物的非对映异构体混合物。