(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2S,3S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-5-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-benzofuran；(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VIIMZQYLSFKCBR-WTAWDTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到(+)-conocarpan
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯酚氧化[3+2]环加成光催化合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406393

文献信息

• Photocatalytic Synthesis of Dihydrobenzofurans by Oxidative [3+2] Cycloaddition of Phenols
  作者：Travis R. Blum、Ye Zhu、Sarah A. Nordeen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201406393

  日期：2014.10.6

  We report a protocol for oxidative [3+2] cycloadditions of phenols and alkenes applicable to the modular synthesis of a large family of dihydrobenzofuran natural products. Visible‐light‐activated transition metal photocatalysis enables the use of ammonium persulfate as an easily handled, benign terminal oxidant. The broad range of organic substrates that are readily oxidized by photoredox catalysis

  我们报告了苯酚和烯烃的氧化[3+2]环加成反应方案，适用于一大类二氢苯并呋喃天然产物的模块化合成。可见光激活的过渡金属光催化使得过硫酸铵成为一种易于处理的良性末端氧化剂。很容易被光氧化还原催化氧化的有机底物范围广泛，表明该策略可能适用于各种有用的氧化转化。
• Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Conocarpan and Obtusafuran
  作者：Cheng-yi Chen、Mark Weisel

  DOI：10.1055/s-0032-1317704

  日期：——

  The asymmetric synthesis of three natural products: (+)-conocarpan, both (+)- and (–)- obtusafuran is disclosed. The highlights of the synthesis are the enantioselective hydrogenation of prochiral ketones via dynamic kinetic resolution to afford chiral alcohols. Intramolecular ring closure via either SNAr reaction or metal-catalyzed C–O bond formation led to the construction of the trans-dihydrobenzofuran

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。
• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by Mn(OAc)₃-Based Oxidative Cycloaddition of 2-Cyclohexenones with Alkenes. Synthesis of (±)-Conocarpan
  作者：Barry B. Snider、Luning Han、Chaoyu Xie

  DOI：10.1021/jo9708506

  日期：1997.10.1

  Oxidative cycloaddition of a 2-cyclohexenone or alpha-tetralone and an alkene with dried Mn(OAc)(3) in benzene at 80-140 degrees C provides a general route to dihydrobenzofurans 15 and dihydronaphthofurans 17. Although the yields are modest, this one-pot reaction provides simple access to these compounds, which have previously been prepared by multistep routes. Oxidative cycloaddition of 2-cyclohexenones with beta-methylstyrenes provides a new route to benzofuranoid neolignans, which was applied to the synthesis of conocarpan (22). The formation of 2-acetoxyhexanedioic acids 27 and 47 from acetoxylation of 2-cyclohexenones in HOAc, but not in benzene, opens up a new class of Mn(OAc)(3) reactions and explains Watt and Demir's discovery that much higher yields of alpha'-acetoxy enones are obtained in benzene than in HOAc.
• A Tailored COF for Visible-Light Photosynthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Prakash T. Parvatkar、Sharath Kandambeth、Aslam C. Shaikh、Issatay Nadinov、Jun Yin、Vinayak S. Kale、George Healing、Abdul-Hamid Emwas、Osama Shekhah、Husam N. Alshareef、Omar F. Mohammed、Mohamed Eddaoudi

  DOI：10.1021/jacs.2c10471

  日期：2023.3.8

  Heterogeneous photocatalysis is considered as an ecofriendly and sustainable approach for addressing energy and environmental persisting issues. Recently, heterogeneous photocatalysts based on covalent organic frameworks (COFs) have gained considerable attention due to their remarkable performance and recyclability in photocatalytic organic transformations, offering a prospective alternative to homogeneous

  多相光催化被认为是解决能源和环境持续问题的一种生态友好和可持续的方法。最近，基于共价有机骨架（COFs）的多相光催化剂因其在光催化有机转化中的卓越性能和可回收性而受到广泛关注，为基于贵金属/有机染料的均相光催化剂提供了一种有前途的替代方案。在此，我们报告了Hex-Aza-COF-3作为一种无金属、可见光激活和可重复使用的多相光催化剂，用于合成 2,3-二氢苯并呋喃，作为一种药学相关的结构基序，通过酚类与烯烃的选择性氧化 [3+2] 环加成反应。此外，我们证明了通过 [3+2] 环加成反应合成天然产物 (±)-conocarpan 和 (±)-紫檀素是使用Hex-Aza-COF-3作为多相光催化剂的重要步骤。有趣的是，吩嗪和六氮杂苯并菲作为刚性杂环单元存在于Hex-Aza-COF-3中加强共价键，增强可见光区的吸收，并缩小能带，导致光催化反应中优异的活性、电荷传输、稳定性和可回收性，这从超快