3,6-difluoro-1,2-phenylenediboronic acid | 1581279-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-difluoro-1,2-phenylenediboronic acid
• 英文别名: (2-Borono-3,6-difluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1581279-03-9
• 化学式: C₆H₆B₂F₂O₄
• 分子量: 201.73
• InChiKey: AULUDENAJAUHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 3,6-difluoro-1,2-phenylenediboronic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型易于合成和修饰的有机材料，用于发光器件

  摘要：

  提出了新型的廉价，易于合成和可修改的有机发光材料。1,2-苯二硼酸在溶液中和在机械化学条件下均能与8-羟基喹啉高产率反应，并形成明亮的发光复合物（最大发射波长约500 nm（固态）至525 nm（溶液））。这种第一个发光的硼8-氧喹啉络合物显示出ns阶的发射寿命，这与DFT结果一起表明了荧光的单重态-单重态起源。在乙腈中测定的发射量子产率很高（约15％），并且可以通过选择溶剂来增加。另外，研究了在与8-羟基喹啉反应的一系列1，2-苯二硼酸的氟衍生物上硼中心酸部分的路易斯中心酸性增强的影响。通常，优选形成单-氧喹啉基络合物，然而，在四氟化酸的情况下，双配位络合物是稳定的并且有利的。有趣的是，所有氟化配合物均表现出与母体配合物高度可比的发光特性。重要的是，获得的配合物似乎是电致发光的，因此成功地生产和测试了有效的OLED。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.039
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟-2-碘代苯 在 正丁基锂 、 一氯化碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,6-difluoro-1,2-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化和硼基协同作用对邻苯二硼酸的酸度和结构行为的影响

  摘要：

  研究了一系列氟化1,2-苯二硼酸的固态和溶液结构性质以及酸度。溶液NMR研究表明，这些化合物以其脱水形式达到平衡，在最简单的情况下大概具有环状苯并二氮杂硼烷基结构。从头算算表明，通过芳环的氟化和硼中心之一与水的络合作用，可以改善这种环状半酸酐的稳定性。通过四氟-1,2-苯二硼酸的晶体结构测定证明了这一点。配位水分子与键合到四配位硼中心的OH基团参与非常强的分子间氢键结合（d O···O = 2.423（2）Å，E int= −87 kJ mol –1）。这表明实际上该化合物是氧鎓，即布朗斯台德酸，这对于硼酸是例外的。在不同的结晶条件下，四氟-1,2-苯二硼酸通过硼基团的聚集而二聚，这导致形成罕见的八元B 4 O 4环。这种配位二聚体作为舟形共聚体存在，具有氟化芳环的π-π相互作用。可以通过两个相邻的硼基的协同作用来合理化1,2-苯基二苯硼酸的酸度增加，并表现为相对较低的p K a值，范围从6

  DOI：

  10.1021/om401146p