3-amino-α-bromostyrene | 839718-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-α-bromostyrene
• 英文别名: 3-(1-bromovinyl)aniline；Benzenamine, 3-(1-bromoethenyl)-；3-(1-bromoethenyl)aniline
• CAS: 839718-72-8
• 化学式: C₈H₈BrN
• 分子量: 198.062
• InChiKey: IEYYHOYZJBJTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-α-bromostyrene 在 palladium on activated charcoal indium 、 十二烷 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-[3-(3-Aminophenyl)buta-1,3-dien-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  铟介导的钯催化的芳基和乙烯基卤化物的分子间和分子内偶联反应。

  摘要：

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol047567v

文献信息

• Synthesis of Indenes via Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Diaryl- and Alkyl Aryl-1,3-dienes
  作者：Dahan Eom、Sangjune Park、Youngchul Park、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol302271w

  日期：2012.11.2

  Substituted indenes can be synthesized via the Brønsted acid catalyzed cyclization of diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes. In this approach, treatment of symmetric or unsymmetric diaryl- and alkyl aryl-1,3-dienes with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid gives a variety of indene derivatives in good to excellent yields under mild conditions.

  取代的茚满可以通过布朗斯台德酸催化的1，3-二芳基二芳基和烷基芳基的环化反应合成。在这种方法中，用催化量的三氟甲磺酸处理对称或不对称的二芳基和烷基芳基-1,3-二烯可在温和的条件下以良好或优异的收率得到各种茚衍生物。
• In Situ Generation of Vinyl Allenes and Its Applications to One-Pot Assembly of Cyclohexene, Cyclooctadiene, 3,7-Nonadienone, and Bicyclo[6.4.0]dodecene Derivatives with Palladium-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Youngjin Kang

  DOI：10.1021/ja054144v

  日期：2006.2.1

  reaction of vinyl triflate with allenylindium followed by Pd-catalyzed carbon monoxide insertion reaction gave the corresponding 3,7-nonadienone product via tandem Pd-catalyzed cross-coupling and [4 + 4 + 1] annulation. Tandem Pd-catalyzed cross-coupling, [4 + 4] cycloaddition, and [4 + 2] cycloaddition provided the rapid synthesis of bicyclo[6.4.0]dodecene derivatives starting from alpha-bromovinyl arenes

  一种新型串联 Pd 催化交叉偶联和 [4 + 4] 环加成序列允许在一个反应​​容器中从 α-溴乙烯基芳烃和炔丙基溴开始快速合成八元碳环。值得注意的是，通过这个过程，四个成分组装成一个分子。与 α-溴乙烯基芳烃相比，α-溴乙烯基烷烃提供串联交叉偶联和均 [4 + 2] 环加成产物。将 α-溴苯乙烯和 2-溴-1-辛烯的等摩尔混合物加入炔丙基溴，提供串联 Pd 催化的交叉偶联和杂 [4 + 2] 环加成产物。α-溴乙烯基芳烃的等摩尔混合物暴露于allenylindium 导致串联Pd 催化的交叉偶联和杂[4 + 4] 环加成产物。从三氟甲磺酸乙烯酯与丙二烯基铟反应合成乙烯基丙二烯，然后通过 Pd 催化的一氧化碳插入反应，通过串联 Pd 催化的交叉偶联和 [4 + 4 + 1] 环化得到相应的 3,7-壬二烯酮产物。串联 Pd 催化的交叉偶联、[4 + 4] 环加成和 [4 + 2] 环加成在一次操作中提供了从
• Intermolecular Tandem Pd-Catalyzed Cross-Coupling/[4+4] and [4+2] Cycloadditions: A One-Pot, Five-Component Assembly of Bicyclo[6.4.0]dodecanes
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/anie.200461957

  日期：2005.5.20