(4R)-3-(mercaptoacetyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid | 67714-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-(mercaptoacetyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (R)-3-mercaptoacetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(R) 3-(Mercaptoacetyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-(2-sulfanylacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 67714-42-5
• 化学式: C₆H₉NO₃S₂
• 分子量: 207.274
• InChiKey: CAWPWJIIUUNMJM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 (4R)-3-(mercaptoacetyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以6.5 g (0.034 mole, 59%)的产率得到5(6H),8(8aH)-dioxo-1H,3H-thiazolo[4,3-c] [1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  5(6H), 8(8aH)-dioxo-1H,3H-thiazolo[4,3-c] [1,4]thiazine

  摘要：

  化合物5（6H），8（8aH）-二氧化-1H，3H-噻唑并[4,3-c] [1,4]噻嗪是一种有效的抑制血管紧张素I转换酶的抑制剂。

  公开号：

  US04181799A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(S-benzoylmercaptoacetyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(4R)-3-(mercaptoacetyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.

  摘要：

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.440

文献信息

• New sulfhydryl compounds with potent antihypertensive activities.
  作者：ITARU MITA、JUNICHI IWAO、MASAYUKI OYA、TAKEHISA CHIBA、TADASHI ISO

  DOI：10.1248/cpb.26.1333

  日期：——

  (4R)-3-(Mercaptoacyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids (III) were synthesized and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined in vitro and in vivo. (4R)-3-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid (4a) was the most potent orally active inhibitor of ACE among the derivatives and its activity was almost same as that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline (8).

  合成了(4R)-3-(巯基)-4-噻唑烷羧酸(III)，并在体外和体内检测了它们对血管紧张素转换酶(ACE)的抑制活性。 (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰]-4-噻唑烷甲酸(4a)是衍生物中最有效的口服活性ACE抑制剂，其活性与(2S)几乎相同)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(8)。
• OYA, MASAYUKI;BABA, TOSHIO;KATO, EISHIN;KAWASHIMA, YOICHI;WATANABE, TOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 440-461
  作者：OYA, MASAYUKI、BABA, TOSHIO、KATO, EISHIN、KAWASHIMA, YOICHI、WATANABE, TOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• US4181799A
  申请人：——

  公开号：US4181799A

  公开（公告）日：1980-01-01
• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• 5(6H), 8(8aH)-dioxo-1H,3H-thiazolo[4,3-c] [1,4]thiazine
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04181799A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  The compound 5(6H), 8(8aH)-dioxo-1H,3H-thiazolo[4,3-c] [1,4]thiazine is useful as an inhibitor of Angiotensin I converting enzyme.

  化合物5（6H），8（8aH）-二氧化-1H，3H-噻唑并[4,3-c] [1,4]噻嗪是一种有效的抑制血管紧张素I转换酶的抑制剂。