methyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-azetidinon-2-carboxylate | 107020-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-azetidinon-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 107020-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: SZEOQKPDVSRUAR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-azetidinon-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到甲基(2S)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Optically Active 2-Methoxycarbonyl-4-azetidinone from L-Azetidine-2-carboxylic Acid: Utility of Ruthenium Tetroxide Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2539
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-azetidinon-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Optically Active 2-Methoxycarbonyl-4-azetidinone from L-Azetidine-2-carboxylic Acid: Utility of Ruthenium Tetroxide Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2539

文献信息

• An economical approach for peptide synthesis<i>via</i>regioselective C–N bond cleavage of lactams
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d2sc01466a

  日期：——

  An economical, solvent-free, and metal-free method for peptide synthesis via C–N bond cleavage using lactams has been developed. The method not only eliminates the need for condensation agents and their auxiliaries, which are essential for conventional peptide synthesis, but also exhibits high atom economy. The reaction is versatile because it can tolerate side chains bearing a range of functional

  已经开发出一种经济、无溶剂和无金属的肽合成方法，该方法通过使用内酰胺的 C-N 键裂解来合成肽。该方法不仅不需要缩合剂及其助剂，而缩合剂及其助剂是常规肽合成所必需的，而且还具有很高的原子经济性。该反应是通用的，因为它可以耐受带有一系列官能团的侧链，在没有外消旋或聚合的情况下提供高达 >99% 的相应肽产率。此外，开发的策略能够实现肽段偶联，提供对作为蜘蛛丝蛋白中重复序列出现的六肽的访问。
• PEPTIDE COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20240124516A1

  公开（公告）日：2024-04-18

  A method of producing a polypeptide compound, wherein a peptide compound represented by formula (P) is obtained by inducing an amide formation reaction between an amino-protected lactam compound represented by formula (R1) and an amino acid ester or peptide ester compound represented by formula (R2). The definitions for the reference signs in formulae (R1), (R2), and (P) are as set forth in the claims.