7,7-dimethyl-8-(phenylmethoxy)-5(Z)-octenoic acid | 89559-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-dimethyl-8-(phenylmethoxy)-5(Z)-octenoic acid
• 英文别名: 8-benzyloxy-7,7-dimethyloct-5Z-enoic acid；(Z)-7,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-5-enoic acid
• CAS: 89559-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: NDMHITBYFWLPKO-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-8-(phenylmethoxy)-5(Z)-octenoic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 7,7-dimethyl-8-hydroxy-5(Z)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的9-（4-氯苯基）类似物抑制白三烯和血栓烷的生物合成。

  摘要：

  描述了9-（4-氯苯基）-7,7-二甲基-5（Z），8-壬二烯酸（7）及其甲酯6的合成及其对花生四烯酸代谢的影响。观察到IC6值分别为19.6和20.6 microM，对人粒细胞中白三烯合成的抑制作用分别为6和7。此外，这些化合物抑制血栓烷B2（TxB2）的合成，其IC50值分别为6.1和20 microM，同时在人单核细胞中PGE2合成产生明显的3-8倍增加。PGE 2合成增加可能反映了花生四烯酸代谢的血栓烷合成酶和内过氧化物E异构酶分支点处游离的花生四烯酸底物分流。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770211
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7,7-dimethyl-8-(phenylmethoxy)-5(Z)-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的9-（4-氯苯基）类似物抑制白三烯和血栓烷的生物合成。

  摘要：

  描述了9-（4-氯苯基）-7,7-二甲基-5（Z），8-壬二烯酸（7）及其甲酯6的合成及其对花生四烯酸代谢的影响。观察到IC6值分别为19.6和20.6 microM，对人粒细胞中白三烯合成的抑制作用分别为6和7。此外，这些化合物抑制血栓烷B2（TxB2）的合成，其IC50值分别为6.1和20 microM，同时在人单核细胞中PGE2合成产生明显的3-8倍增加。PGE 2合成增加可能反映了花生四烯酸代谢的血栓烷合成酶和内过氧化物E异构酶分支点处游离的花生四烯酸底物分流。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770211

文献信息

• Aryl fatty acid leukotriene synthesis inhibitors
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04564476A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Aryl fatty acid compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X, and Y are as defined herein are novel and useful in the treatment of allergic and inflammatory disorders.

  式(I)中的芳基脂肪酸化合物##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X和Y的定义如本文所述，是新颖的并且在过敏和炎症性疾病的治疗中有用。
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activity of 7,7-dimethyleicosa-5Z,8Z-dienoic acid
  作者：J. Ackroyd、A. Manro、Feodor Scheinmann、R.A. Appleton、J.R. Bantick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94063-2

  日期：1983.1
• HO, CHIN, Y.
  作者：HO, CHIN, Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4564476A
  申请人：——

  公开号：US4564476A

  公开（公告）日：1986-01-14