N-salicylyl 4-phenylthiosemicarbazide | 37536-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-salicylyl 4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2-[(2-hydroxyphenyl)carbonyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-[(2-hydroxybenzoyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 37536-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: AZCYPCFHNBZJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylyl 4-phenylthiosemicarbazide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和抗惊厥性质

  摘要：

  合成了一系列新型的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物，因为它们具有潜在的抗惊厥活性。合成过程涉及用DCCD和氧化汞对各种取代的水杨基硫代氨基脲进行环脱硫。标题化合物的代表性实例也可通过将水杨酰肼和苯基异硫氰酸酯的混合物与DCCD进行一锅式环脱硫来制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210538
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-salicylyl 4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 1,3,4-thiadiazole derivatives as inhibitors of Entamoeba histolytica

  摘要：

  In the quest for potent anti-amoebic agents, some 1,3,4-thiadiazole derivatives were synthesized and characterized by spectral data. The purity of the compounds was confirmed by elemental analysis. All the compounds were screened in vitro against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica by microdilution method. The results revealed that compounds 1 (IC50 = 0.670 mu M), 3 (IC50 = 1.60 mu M) and 8 (IC50 = 0.522 mu M) had much better anti-amoebic activity than the reference drug metronidazole (IC50 = 1.80 mu M). Further, cytotoxicity of the compounds having IC50 value less than metronidazole was assessed by MTT assay on human breast cancer MCF-7 cell line and all the compounds were found low cytotoxic in the concentration range of 2.5-250 mu M. Preliminary results indicate that these three compounds (1, 3 and 8) may be subjected to further investigations and it may be hoped that the present study will stimulate efforts towards the development of novel effective anti-amoebic agents.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0107-x

文献信息

• Pharmacomodulations of the benzoyl-thiosemicarbazide scaffold reveal antimicrobial agents targeting d-alanyl-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Lionel Pochet、Gang Wang、Esra Yildiz、Bouazza Es Saadi、Johan Wouters、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112444

  日期：2020.8

  scaffold to identify new Ddl inhibitors with antibacterial potency. Five novel series of thiosemicarbazide analogues, 1,2,4-thiotriazole-3-thiones, 1,3,4-thiadiazoles, phenylthiosemicarbazones, diacylthiosemicarbazides and thioureas were synthesized via straightforward procedures, then tested against Ddl and on susceptible or resistant bacterial strains. Among these, the thiosemicarbazone and thiotriazole

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2
• 1-(2-Hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazides are promising antimicrobial agents targeting d-alanine-d-alanine ligase in bacterio
  作者：Alice Ameryckx、Léopold Thabault、Lionel Pochet、Serge Leimanis、Jacques H. Poupaert、Johan Wouters、Bernard Joris、Françoise Van Bambeke、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.067

  日期：2018.11

  decrease in D-Ala-D-Ala. Further structure-activity relationships (SARs) studies provided evidence that the hydroxyl substituent in the 2-position (R1) of the benzoylthiosemicarbazide scaffold is essential for the enzymatic inhibition. This work thus highlights the 1-(2-hydroxybenzoyl)-thiosemicarbazide motif as a very promising tool for the development of novel antibacterial compounds acting through an

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Fluorocyclopropyl]ciprofloxacin-1,2,4-triazole-5(4<i>H</i>)-thione Hybrids
  作者：Yang Gao、Lu-Xin Na、Zhi Xu、Shu Zhang、A-Peng Wang、Kai Lü、Hui-Yuan Guo、Ming-Liang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201800261

  日期：2018.10

  4‐triazole‐5(4H)‐thione hybrids 6a – 6o was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important drug‐sensitive and drug‐resistant Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. Our results revealed that all hybrids 6a – 6o had great potency against the tested strains, especially Gram‐negative pathogens. The synthesized hybrids were more potent

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Oxadiazoles Derivatives Linked to 1,4-Dihydropyridines Scaffold
  作者：Maghsoud Ziaie、Karim Akbari Dilmaghani、Amir Tukmechi

  DOI：10.17344/acsi.2017.3506

  日期：2017.12.15

  A series of diethyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivative coupled to 1,3,4-oxadiazole-5-thiones and 1,2,4-triazole-5-thiones moieties at C2,C6 positions of 1,4-dihydropyridine ring system was prepared. This linkage was carried out by the reaction of 1,3,4-oxadiazole-5-thiones and 1,2,4-triazole-5-thiones with 2,6-dibromomethyl-3,5-diethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine

  一系列与1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5偶联的2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯衍生物制备了在1，4-二氢吡啶环系统的C2，C6位的-硫酮部分。该连接通过1,3,4-恶二唑-5-硫酮和1,2,4-三唑-5-硫酮与2,6-二溴甲基-3,5-二乙氧基羰基-4-苯基-1的反应进行1,4-二氢吡啶以碳酸钾为弱碱，无水丙酮为溶剂。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR光谱数据，元素分析和FAB-MS对新合成的化合物进行了表征。与恩诺沙星和两性霉素作为通常用于治疗这种感染的参考药物相比，在体外测试了所合成的化合物对大肠杆菌和烟曲霉的抗微生物和抗真菌活性。合成的化合物对测试的细菌和真菌显示出不同的抑制区。化合物8d显示出对大肠杆菌和烟曲霉的更多拮抗活性。
• Structure-activity Relationship Studies of Microbiologically Active Thiosemicarbazides Derived from Hydroxybenzoic Acid Hydrazides
  作者：Tomasz Plech、Agata Paneth、Barbara Kaproń、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek

  DOI：10.1111/cbdd.12392

  日期：2015.3

  of Gram‐negative species (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883, Proteus mirabilis ATCC 12453). The most potent antimicrobial activity was observed in the cases of salicylic acid hydrazide derivatives. The differences in activity inspired us to conduct conformational analysis using molecular mechanics level. The obtained results suggest that the molecule geometry, especially

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。