戊-2-烯二酸 | 505-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊-2-烯二酸
• 英文名称: (Z)-glutaconic acid
• 英文别名: itaconic acid；cis-glutaconic acid；cis-Glutaconsaeure；pentene-1,5-dioic acid；cis-Glutaconsaeure-dimethylester；cis-Pentenedioic acid；(Z)-pent-2-enedioic acid
• CAS: 505-36-2
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: XVOUMQNXTGKGMA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  413.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-2-烯二酸 、 乙酸酐 生成 2H-吡喃-2,6(3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Malachowski, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 水 作用下， 生成 戊-2-烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Malachowski, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism‐Based Inactivation of Coenzyme B ₁₂ ‐Dependent 2‐Methyleneglutarate Mutase by ( <i>Z</i> )‐Glutaconate and Buta‐1,3‐diene‐2,3‐dicarboxylate
  作者：Wolfgang Buckel、Antonio J. Pierik、Sandra Plett、Ashraf Alhapel、Diana Suarez、Shang‐min Tu、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/ejic.200600405

  日期：2006.9

  (E)-glutaconate, each induced homolysis of the Co–C bond of coenzyme B12 to afford cob(II)alamin and the 5′-deoxyadenosyl radical. The latter probably added to the double bond in (Z)-glutaconate and one of the double bonds in buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate to afford a corresponding “radical adduct”. The formation of new radicals and cob(II)alamin was diagnosed by UV/Visible and EPR spectroscopy. (Z)-Glutaconate

  在全 2-亚甲基戊二酸变位酶存在下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 和 (Z)-glutaconate [(Z)-pent-2-ene-1,5-dicarboxylate]，但不存在 ( E)-戊二酸，各自诱导辅酶 B12 的 Co-C 键的均裂，以提供 cob(II) 氨基丙酸和 5'-脱氧腺苷自由基。后者可能添加到 (Z)-戊二酸中的双键和 buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate 中的双键之一，以提供相应的“自由基加合物”。通过紫外/可见光和 EPR 光谱诊断新自由基和 cob (II) alamin 的形成。(Z)-Glutaconate 迅速灭活变位酶，形成 aquocobalamin，这可能是通过电子从 cob(II)alamin 转移到自由基加合物而获得的。相比之下，buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate
• Malachowski, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1325
  作者：Malachowski

  DOI：——

  日期：——

表征谱图