(Z)-benzyl 5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate | 1259400-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1259400-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: AZORZCGBSRCVHI-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzyl 5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-benzyl 2-((4-methoxy-1H,1'H-2,2'-bipyrrol-5-yl)methylene)-3,5-dimethyl-2Hpyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes

  摘要：

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258769
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-((3-methoxy-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate 在 三溴氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到(Z)-benzyl 5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to C-Ring Ester-Functionalized Prodigiosenes

  摘要：

  开发了一种高效、优化且可扩展的合成C环酯功能化灵菌红素的方法，该方法包括：（i）利用硅烷化Mukaiyama醛醇策略，将烷基5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸酯与4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮缩合，形成相应的酯功能化双吡咯酮类似物；（ii）发展了一种简便的稳定溴化双吡咯类似物的合成方法，用于正式的铃木偶联反应。该方法成功应用于三种C环酯功能化灵菌红素的合成，规模达到多克级（最多6.5克灵菌红素游离碱），产率良好（从2-甲酰基吡咯开始，经过三步反应的总产率为35-56%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258769