1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1340547-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Amino-4-methyl-thiazol-5-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone；(E)-1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1340547-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: CWIAFEBOESXPRW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以26.7%的产率得到2-amino-6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶介导的噻唑基查耳酮及其衍生物作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  哌啶介导的Claisen-Schmidt制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5基] -3-芳基丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与取代的芳族醛的缩合。这些环化的查耳酮产生了2-氨基-6（（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-腈和2-氨基-6（ 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-芳基-4H吡喃-3-腈。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-（4-氯苯基）-4H-吡喃-3-腈，而2-氨基氨基-6（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-（4-甲基苯基）-4H吡喃-3-腈是最活跃的抗真菌剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.707
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶介导的噻唑基查耳酮及其衍生物作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  哌啶介导的Claisen-Schmidt制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5基] -3-芳基丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与取代的芳族醛的缩合。这些环化的查耳酮产生了2-氨基-6（（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-腈和2-氨基-6（ 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-芳基-4H吡喃-3-腈。结果表明，该骨架框架显示出显着的抗微生物作用。活性最高的抗菌剂是2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-（4-氯苯基）-4H-吡喃-3-腈，而2-氨基氨基-6（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5基）-4-（4-甲基苯基）-4H吡喃-3-腈是最活跃的抗真菌剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.707

文献信息

• Piperidine-mediated synthesis of thiazolyl chalcones and their derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：P. Venkatesan、T. Maruthavanan

  DOI：10.1080/14786419.2010.536161

  日期：2012.2

  A series of new thiazolyl chalcones, 1-[2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]-3-aryl-prop-2-en-1-one were prepared by piperidine mediated Claisen–Schmidt condensation of thiazolyl ketone with aromatic aldehyde. These chalcones on cyclisation gave 2-amino-6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-4-aryl-4H-pyridine-3-carbonitrile and 2-amino-6-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-4-aryl-4H-pyran-3-carbonitrile

  哌啶介导的克莱森-施密特制备了一系列新的噻唑基查耳酮，1- [2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基] -3-芳基-丙-2-烯-1-酮噻唑基酮与芳香醛的缩合。这些查耳酮在环化后得到2-氨基-6-（2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡啶-3-甲腈和2-氨基-6-（ 2-氨基-4-甲基-1，3-噻唑-5-基）-4-芳基-4H-吡喃-3-甲腈。结果表明该化合物显示出显着的作为抗菌剂的效力。