N-(furan-2-y)carbonyl-L-leucine | 219870-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-y)carbonyl-L-leucine
• 英文别名: 2-furoyl-L-leucine；N-[(furan-2-yl)carbonyl]-L-leucine；Furoyl-leucine；(2S)-2-(furan-2-carbonylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 219870-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: LXBURZIESWDWIV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-y)carbonyl-L-leucine 在 氨 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-furoyl-L-leucylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-呋喃酰基的MIF-1拟肽的合成，药理和生物学评估，以及变构调节剂（ALLOPTML）通用模型的开发

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00687
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(furan-2-y)carbonyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  基于2-呋喃酰基的MIF-1拟肽的合成，药理和生物学评估，以及变构调节剂（ALLOPTML）通用模型的开发

  摘要：

  这项工作描述了作为多巴胺D 2调节剂的基于2-呋喃酰基的Melanostatin（MIF-1）拟肽的合成和药理评估。测试了八种新型拟肽药物增强to化的N-丙基阿扑吗啡（[ 3 H] -NPA）对D 2受体（D 2 R）的最大作用的能力。在该系列中，2-呋喃基-1-亮氨酰甘氨酰胺（6a）的最大值[ 3]H] -NPA在10 pM（11±1％）时的响应，与在相同浓度下MIF-1（18±9％）的效果相当。该结果支持以前的证据，即在MIF-1的变构结合位点可耐受杂芳基支架替代脯氨酸残基。使用来自19天大的Wistar-Kyoto大鼠胚胎的皮层神经元对拟肽6a进行的生物学分析表明，在100μM的浓度下6a均无神经毒性。总体而言，6a的药理学和毒理学特征以及结构简单性使该拟肽成为进一步开发和优化的潜在先导化合物，为D 2新型调节剂的开发铺平了道路。R适合治疗中枢神经系统相关疾病。此外，本文报道的药理和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00687

文献信息

• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Inhibition of Adamalysin II and MMPs by Phosphonate Analogues of Snake Venom Peptides
  作者：Silvana D’Alessio、Carlo Gallina、Enrico Gavuzzo、Cesare Giordano、Barbara Gorini、Fernando Mazza、Mario Paglialunga Paradisi、Gabriella Panini、Giorgio Pochetti、Antonio Sella

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00243-0

  日期：1999.2

  Phosphonate analogues of the peptidomimetic N-(Furan-2-yl)carbonyl-Leu-Trp-OH were prepared with the goal of evaluating the effect of phosphonate for carboxylate replacement on binding with snake venom metalloproteinases and MMPs, N(Furan-2-yl)carbonyl-Leu-L-Trp(P)-(OH)(2) showed a 75-fold increase of the inhibiting activity against adamalysin II, a snake venom metalloproteinase structurally related to MMPs and TACE. Both the phosphonate and carboxylate peptidomimetics fit into the active site adopting a retrobinding mode and provide the structural base for a new class of metalloproteinases inhibitors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF METALLOPROTEINASES, THEIR THERAPEUTIC USE, AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE STARTING COMPOUND IN THEIR SYNTHESIS
  申请人：POLIFARMA S.p.A.

  公开号：EP1019434A2

  公开（公告）日：2000-07-19
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01