6-nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran | 146176-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-naphtho[1,2-b]-pyran；3,4-Dihydro-6-nitro-2,2-dimethylnaphtho[1,2-b]pyran；2,2-Dimethyl-6-nitro-3,4-dihydrobenzo[h]chromene
• CAS: 146176-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RGPNTKGCPXEBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-6-nitro-2H-naphtho[1,2-b]-pyran
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃的合成及血管舒张活性。

  摘要：

  制备了一系列与cromakalim（1）相关的4-（环状酰胺基）-2H-萘并[1,2-b]吡喃，并评估了它们对苯肾上腺素预收缩的离体大鼠胸主动脉的血管舒张活性。发现3a的弛豫机理不是通过ATP敏感的K（+）通道作为cromakalim，而是通过打开电压敏感的K（+）通道。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01273-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6-nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethylnaphthol<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  β-拉帕酮的全合成

  摘要：

  β-拉帕酮的合成已从8个步骤完成，从α-萘酚开始的总产率为23％。来自各个步骤的产率足够好以确保可以合理量获得可能有效对抗恰加斯氏病的β-拉帕酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290614

文献信息

• Two Expedient Syntheses of γ-Lapachone
  作者：Glaucia B. C. Alves

  DOI：10.1055/s-1999-3606

  日期：1999.11
• Synthesis 1999, 11, 1875-1877
  作者：

  DOI：——

  日期：——