(1-(ethylthio)ethyl)triphenylphosphonium chloride | 62626-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(ethylthio)ethyl)triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: [1-(Ethylsulfanyl)ethyl](triphenyl)phosphanium chloride；1-ethylsulfanylethyl(triphenyl)phosphanium;chloride
• CAS: 62626-79-3
• 化学式: C₂₂H₂₄PS*Cl
• 分子量: 386.925
• InChiKey: RHBGMXGOJAOOCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 (1-(ethylthio)ethyl)triphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(2-(ethylthio)prop-1-en-1-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过改进对硫代烷基鏻盐的获取实现醛到酮的同源性

  摘要：

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01189
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1-chloro-1-(ethylsulfinyl)ethyl ethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.04 g的产率得到(1-(ethylthio)ethyl)triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过改进对硫代烷基鏻盐的获取实现醛到酮的同源性

  摘要：

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01189

文献信息

• Use of Vinyl Sulfides in Fischer Indole Reactions
  作者：Parul Pal、Meghan Fragis、Jakob Magolan、Srinivas Dharavath、Jarrod W. Johnson

  DOI：10.1055/a-1868-4148

  日期：2022.11

  Fischer indole reactions. These vinyl sulfides react with arylhydrazines in the presence of TsOH·H2O in refluxing ethanol or dichloroethane to yield diverse 3-substituted and 2,3-disubstituted indoles or azaindoles. The utility of this chemistry is highlighted with the efficient preparation of three biomedically relevant compounds: 4-aza-melatonin, a furoindoline, and an indomethacin-like CRTh2 antagonist

  使用硫代烷基鏻盐通过 Wittig 烯化获得的乙烯基硫化物在 Fischer 吲哚反应中用作醛或酮替代物。这些乙烯基硫化物在 TsOH·H 2 O 存在下，在回流的乙醇或二氯乙烷中与芳基肼反应，生成不同的 3-取代和 2,3-二取代吲哚或氮杂吲哚。通过有效制备三种生物医学相关化合物，突出了该化学的实用性：4-氮杂-褪黑激素、呋喃二氢吲哚和吲哚美辛样 CRTh2 拮抗剂。
• Botteghi,C. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 549 - 554
  作者：Botteghi,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。