1-苯甲酰基-N-4-甲基苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 402717-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-N-4-甲基苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(p-tosyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzoyl-N-4-methylbenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 402717-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: OMDASLFTXNVVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-N-4-甲基苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 反应 0.01h， 以56%的产率得到1-苯酰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下氟化钾对氧化铝的 N-磺酰基四氢异喹啉衍生物的脱磺酰化：3,4-二氢异喹啉和异喹啉的选择性合成

  摘要：

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31923
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc dibromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-苯甲酰基-N-4-甲基苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用Pictet-Spengler环化与α-氯代-α-苯基硫代酮精制1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物。邻甲基紫杉碱的合成

  摘要：

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01998-0

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone derivatives
  作者：Ratchanok Pingaew、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1007/s00044-012-0025-y

  日期：2013.1

  The modified Pictet–Spengler reaction of phenylethylbenzene sulfonamide with a commercially available glyoxal to construct 1-benzoyl- and 1-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 9a–n has been reported. The reaction could be accomplished, regardless of the oxygenation pattern on the aromatic ring, leading to the N-sulfonyltetrahydroisoquinoline analogs which are versatile intermediates for the synthesis

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。
• New Syntheses of 1-Benzoyltetrahydroisoquinoline Derivatives Using Polymer-supported Bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene
  作者：Ling-Ching Chen、Hsin-Yu Huang、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang

  DOI：10.3987/com-05-10433

  日期：——

  The reaction of N-benzenesulfonyl-β-phenethylamines with α-benzoyl sulfides using polymer-supported bis(trifluoroacetoxyiodo)benzene (PSBTI) gives moderate to good yields of the corresponding 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives.

  使用聚合物负载的双（三氟乙酰氧基碘）苯 (PSBTI) 使 N-苯磺酰基-β-苯乙胺与 α-苯甲酰硫化物反应，得到相应的 1-苯甲酰基四氢异喹啉衍生物的产率适中至良好。
• Mechanistic Investigation, Wavelength-Dependent Reactivity, and Expanded Reactivity of N–Aryl Azacycle Photomediated Ring Contractions
  作者：Sojung F. Kim、Henrik Schwarz、Justin Jurczyk、Bailey R. Nebgen、Hailey Hendricks、Hojoon Park、Andrew Radosevich、Michael W. Zuerch、Kaid Harper、Michaelyn C. Lux、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c13982

  日期：2024.2.28

  Under mild blue-light irradiation, α-acylated saturated heterocycles undergo a photomediated one-atom ring contraction that extrudes a heteroatom from the cyclic core. However, for nitrogenous heterocycles, this powerful skeletal edit has been limited to substrates bearing electron-withdrawing substituents on nitrogen. Moreover, the mechanism and wavelength-dependent efficiency of this transformation

  在温和的蓝光照射下，α酰化饱和杂环经历光介导的单原子环收缩，从环状核心挤出杂原子。然而，对于含氮杂环，这种强大的骨架编辑仅限于在氮上带有吸电子取代基的底物。此外，这种转变的机制和波长依赖性效率仍不清楚。在这项工作中，我们增加了饱和氮杂烯类化合物中氮的电子丰富度，以改善光吸收并加强关键的分子内氢键，同时能够直接安装光反应性手柄。因此，现在已经实现了广泛扩展的衬底范围，包括未充分开发的富电子衬底和以前不成功的杂环。除了确定量子产率外，显著提高的产率和非对映选择性还促进了反应速率、动力学同位素效应 （KIE） 和淬灭研究。在这些研究的指导下，我们提出了一种改进的环收缩 ET/PT 机制，该机制还通过时间依赖性 DFT 对 α-酰化底物的最低能量激发态的计算表征得到了证实。通过波长依赖性速率测量研究了在比被底物强烈吸收的波长更长的波长下的环收缩效率，这揭示了光化学作用图相对于底物吸光度的红移。阐明