(E)-3-dimethylphenylsilyl-2-(4-methoxy)phenylpropenal | 173672-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-dimethylphenylsilyl-2-(4-methoxy)phenylpropenal
• CAS: 173672-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂Si
• 分子量: 296.441
• InChiKey: WAXDQVFGBUASSQ-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-dimethylphenylsilyl-2-(4-methoxy)phenylpropenal 在 Pseudomonas lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-(R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-dimethylphenylsilyl-2-(4-methoxyphenyl)propenal 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-dimethylphenylsilyl-2-(4-methoxy)phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n

文献信息

• Switch in Stereoselectivity Caused by the Isocyanide Structure in the Rhodium-Catalyzed Silylimination of Alkynes
  作者：Yoshiya Fukumoto、Motoyuki Hagihara、Fuyuko Kinashi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja202881y

  日期：2011.7.6

  The reaction of terminal alkynes with hydrosilanes and tert-alkyl isocyanides in the presence of Rh-4(CO)(12) gives (Z)-beta-silyl-alpha,beta-unsaturated imines in good yields. On the other hand, the use of aryl isocyanides in place of tert-alkyl isocyanides leads to the formation of E isomers.