(E)-3-(Phenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide | 107427-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Phenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-methylthio-3-(phenylamino)propenamide；2-Cyano-3-methylthio-3-(phenylamino)acrylamide；3-methylthio-2-cyano-3-phenylaminoacrylamide；3-anilino-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide；3-anilino-2-cyano-3-methylthioacrylamide；(E)-3-anilino-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enamide
• CAS: 107427-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: JDSUTUOBPDWQJF-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(Phenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide 在 吡啶 、 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzyl-5-cyano-6-methylthio-1-phenylpyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Sato, Kenzi; Tateno, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(Phenylamino)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives using ketene dithioacetals
  作者：Yoshinori Tominaga、Yasumasa Honkawa、Mayumi Hara、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/jhet.5570270355

  日期：1990.3

  reaction of ketene dithioacetals 1a,b [1a: bis(methylthiomethylenemalononitrile; 1b: bis(methylthio)methylenecyanoacetamide] with hydrazines (hydrazine hydrate, phenylhydrazine, p-chlorophenylhydrazine, p-nitrophenylhydrazine), with formamide or carbon disulfide proceeded to give the corresponding 4-amino- or 4-hydroxy-3-methylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 6a-h in good yields. 3-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine

  的5-氨基-3- methylthiopyrazole -4-腈或4-甲酰胺环化3A-J ，这是由乙烯酮二硫反应制备1A，B [1A：双（methylthiomethylenemalononitrile; 1B：二（甲硫基）methylenecyanoacetamide]与肼（水合肼，苯肼，p -chlorophenylhydrazine，p -nitrophenylhydrazine）与甲酰胺或二硫化碳进行，得到相应的4-氨基-或4-羟基-3- methylthiopyrazolo [3,4 d ]嘧啶6A-H在3-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6i-1 通过应用3，5-二氨基吡唑与甲酰胺的环化反应也获得了它们。
• Direct Route to a New Class of Acrylamide Thioglycosides and Their Conversions to Pyrazole Derivatives
  作者：Galal H. Elgemeie、Shahinaz H. Elsayed、Ashraf S. Hassan

  DOI：10.1080/00397910802222605

  日期：2008.8.19

  Abstract A new method for preparation of a new class of acrylamide thioglycosides via a one-pot reaction of potassium 2-cyanoethylene-1-thiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides has been studied. The E-configuration of these thioglycosides were proven by their transformations to the corresponding 5-aminopyrazoles.

  摘要 一种通过 2-氰基乙烯-1-硫醇钾盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖的一锅反应制备新型丙烯酰胺硫糖苷的新方法已经研究了吡喃半乳糖基溴化物。这些硫糖苷的 E 构型通过它们向相应的 5-氨基吡唑的转化得到证实。
• O,N and N,N double rearrangement
  作者：Masataka Yokoyama、Hidekatsu Hatanaka、Kayoko Sakamoto

  DOI：10.1039/c39850000279

  日期：——

  e condenses with benzoic acid in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester to give 5-cyano-4-methylthio-2-phenyl-1,3-oxazin-6-one (O,N double rearranged product) and 5-cyano-6-methylthio-2,3-diphenyl-1,3-diazin-4-one (N,N double rearranged product), respectively.

  在多磷酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将2-氰基-3-羟基-3-（甲硫基）丙烯酰胺和2-氰基-3-甲硫基-3（苯氨基）丙烯酰胺与苯甲酸缩合，得到5-氰基-4-甲硫基- 2-苯基-1,3-恶嗪-6-一（O，N双重排产物）和5-氰基-6-甲硫基-2,3-二苯基-1,3-二氮嗪-4-one（N，N双重新排列的产品）。
• Synthesis of<i>N</i>-Substituted 5-Hydroxyindoles
  作者：Masataka Yokoyama、Satoshi Watanabe、Hidekatsu Hatanaka

  DOI：10.1055/s-1987-28100

  日期：——

  α-Methylthio-β-cyanoenamines are found to be useful starting compounds for the synthesis of N-substituted 5-hydroxyindoles. In connection with the preparation of the starting compounds, a novel decarboxyamidation is presented.

  δ-甲硫基-δ-氰胺是合成 N-取代的 5-羟基吲哚的有用起始化合物。在制备起始化合物的过程中，介绍了一种新型的脱羧基酰胺化反应。
• Yokoyama, Masataka; Hatanaka, Hidekatsu; Sasaki, Atsuhi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1187 - 1196
  作者：Yokoyama, Masataka、Hatanaka, Hidekatsu、Sasaki, Atsuhi、Shiraishi, Tadashi、Kumata, Katsushi、et al.

  DOI：——

  日期：——