(3R)-3-<(E)-2-ethoxycarbonylmethylene-pyrrolidin-1-yl>hexanoic acid | 217823-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-3-<(E)-2-ethoxycarbonylmethylene-pyrrolidin-1-yl>hexanoic acid
• CAS: 217823-17-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: QMCFYRLASCDDNQ-KPMWUXBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-<(E)-2-ethoxycarbonylmethylene-pyrrolidin-1-yl>hexanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (+/-)-indolizidine 167B
  参考文献：
  名称：

  Michael, Joseph R.; Gravestock, David, South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 110.5h， 生成 (3R)-3-<(E)-2-ethoxycarbonylmethylene-pyrrolidin-1-yl>hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Michael, Joseph R.; Gravestock, David, South African Journal of Chemistry, 1998, vol. 51, # 3, p. 146 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Component Method to Enantiopure Quinolizidinones and Indolizidinones. Total Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1021/ol016802w

  日期：2001.11.1

  together with piperidines or pyrrolidines 4. Hydrolysis of 4 to the corresponding carboxylic acids followed by treatment of acetic anhydride/triethylamine gives 3 in high yields. Using 3a as a key intermediate, (-)-lasubine II is synthesized in four steps. [reaction: see text]

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]