N-(2,3-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 69951-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-2,3-dichloroaniline
• CAS: 69951-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 316.208
• InChiKey: WGUWVEMSOUZTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-Chloro-3-methoxy-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Method for the control of cattle grubs employing a phenylene

  摘要：

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。

  公开号：

  US04137310A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯胺 、 对甲苯磺酰氯 生成 N-(2,3-dichlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯-二羟基三苯膦催化一锅合成二氯苯酚/二氯苯胺合成苯并[ b ]呋喃和吲哚

  摘要：

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00824

文献信息

• Identification and optimization of novel 1,3,4-oxadiazole EP1 receptor antagonists
  作者：Adrian Hall、Susan H. Brown、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mairi Gibson、Mark P. Healy、David G. Livermore、Richard J. McArthur Wilson、Alan Naylor、D. Anthony Rawlings、Shilina Roman、Emma Ward、Caroline Willay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.014

  日期：2007.8

  A novel series of oxadiazole EP1 receptor antagonists was identified by replacing the amide of a known glycine sulfonamide derivative with a 1,3,4-oxadiazole. Optimization of the substitution patterns on the three aromatic rings led to the identification of high affinity EP1 receptor antagonists. The derivative with highest affinity displayed a binding IC50 of 2.5 nM (pIC(50) 8.6). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Indoles from<i>N</i>-Tosyl-2,3-dichloroaniline Using Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol500711z

  日期：2014.5.2

  4-Chloroindoles were synthesized from readily available 2,3-dichloroaniline derivatives and terminal alkynes. The catalyst composed of palladium and dicyclohexyl(dihydroxyterphenyl)phosphine (Cy-DHTP) enabled ortho-selective Sonogashira coupling, and subsequent cyclization afforded 4-chloroindoles in high yields. This transformation was successfully applied to the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted indoles via Suzuki-Miyaura coupling after indole formation.
• Method for the control of cattle grubs employing a phenylene
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04137310A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  There is provided a method for controlling the larvae of heel flies which parasitize ruminants and other warm-blooded animals by administering to said animals an effective amount of an unsubstituted or substituted phenylene bis[imino(thio)carbonyl]diphosphor(thio)amidic acid ester.

  提供了一种控制寄生在反刍动物和其他温血动物身上的踵蝇幼虫的方法，该方法是向这些动物投与一定量未取代或取代的苯基双[亚硫(硫)羰基]二磷(硫)酰胺酸酯。
• One-Pot Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Indoles from Dichlorophenols/Dichloroanilines Using a Palladium–Dihydroxyterphenylphosphine Catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Tomoyo Akiyama、Hirohisa Sasou、Haruka Katsumata、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00824

  日期：2016.7.1

  Sonogashira coupling of dichlorophenols and terminal alkynes, followed by cyclization and Suzuki–Miyaura coupling in one pot, using a palladium–dihydroxyterphenylphosphine (Cy-DHTP) catalyst. The use of substoichiometric amounts of tetrabutylammonium chloride was effective in accelerating the Suzuki–Miyaura coupling. This protocol was also successfully applied to the one-pot synthesis of disubstituted

  二取代的苯并[ b ]呋喃是通过二氯苯酚和末端炔的邻位选择性Sonogashira偶联反应，然后使用钯-二羟基叔苯基膦（Cy-DHTP）催化剂在一个罐中进行环化和Suzuki-Miyaura偶联反应而合成的。亚化学计量的四丁基氯化铵的使用有效地加速了Suzuki-Miyaura偶联。该方案也成功地用于从二氯苯胺衍生物的一锅法合成二取代的吲哚。