butyl 2-[2-[4-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate | 181119-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-[2-[4-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate
• CAS: 181119-59-5
• 化学式: C₂₅H₃₃ClN₂O₃
• 分子量: 445.002
• InChiKey: IMMKHECATBUXQX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-[2-[4-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-cetirizine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  第二代组胺拮抗剂盐酸西替利嗪的催化对映选择性合成

  摘要：

  西替利嗪盐酸盐（第一对映选择性合成1）一直使用高立体有择的手性恶唑硼烷（CBS）减少4 [开发η 6 -铬tricarbonylbenzoyl]氯苯建立二苯甲基立构。如方案1所述，三羰基铬单元还可以用作立体调节剂，以使氨基苄基立体中心的羟基发生立体有规置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00964-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-aethoxyesssigsaeure-butylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 butyl 2-[2-[4-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  第二代组胺拮抗剂盐酸西替利嗪的催化对映选择性合成

  摘要：

  西替利嗪盐酸盐（第一对映选择性合成1）一直使用高立体有择的手性恶唑硼烷（CBS）减少4 [开发η 6 -铬tricarbonylbenzoyl]氯苯建立二苯甲基立构。如方案1所述，三羰基铬单元还可以用作立体调节剂，以使氨基苄基立体中心的羟基发生立体有规置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00964-1

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of the second generation histamine antagonist cetirizine hydrochloride
  作者：E.J. Corey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00964-1

  日期：1996.7

  synthesis of cetirizine hydrochloride (1) has been developed using the highly stereospecific chiral oxazaborolidine (CBS) reduction of 4[η6-chromium tricarbonylbenzoyl]chlorobenzene to establish the benzhydryl stereocenter. The chromium tricarbonyl unit also served as stereocontroller to allow the stereospecific displacement of hydroxyl by amino at the benzylic stereocenter, as outlined in Scheme 1.

  西替利嗪盐酸盐（第一对映选择性合成1）一直使用高立体有择的手性恶唑硼烷（CBS）减少4 [开发η 6 -铬tricarbonylbenzoyl]氯苯建立二苯甲基立构。如方案1所述，三羰基铬单元还可以用作立体调节剂，以使氨基苄基立体中心的羟基发生立体有规置换。