N-acetyl-N'-(4-methylphenyl)ethylenediamine | 1144062-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N'-(4-methylphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N-[2-(4-methylanilino)ethyl]acetamide
• CAS: 1144062-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD20542389
• 分子量: 192.261
• InChiKey: YNFDQFPUMHEAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-acetyl-N'-(4-methylphenyl)ethylenediamine 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以79%的产率得到1-acetyl-3-(4-methylphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下蒙脱石K-10粘土催化1-酰基-3-芳基咪唑烷的高效合成

  摘要：

  1-酰基-3-芳基咪唑烷类化合物的合成是通过N-酰基-N-芳基乙二胺与甲醛和蒙脱土K-10作为催化剂在微波辐射下反应进行的。引言 四氢咪唑类（咪唑烷类）是具有药理学意义的环状缩醛胺，因为一些成员表现出的生物活性与取代类型密切相关。研究最多的化合物是那些带有烷基或芳基的 N,N-二取代化合物，有时会被官能化。因此，文献中已经描述了大量具有多种特性的这些化合物，例如雌激素活性和乳腺肿瘤抑制、抗炎和镇痛活性。还报告了杀菌剂、杀菌剂和抗病毒活性。另一方面，由于咪唑烷的疏水性，它们可用于增加前药形式的生物活性前体的生物利用度，并且它们已被用作药理活性乙二胺或羰基化合物的载体。它们还与辅酶 N,N-亚甲基四氢叶酸密切相关，后者在甲醛的氧化水平上参与单碳转移。从化学的角度来看，这类化合物的合成和研究令人感兴趣，它们是具有乙二胺结构单元的环状和非环状化合物的合成中间体。因此，咪唑烷的脱氢导致 4,5-二氢-1H-咪唑盐和它们选择性还原为

  DOI：

  10.3987/com-08-11565
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)acetamide 、 乙烷,三氯氟- 以65%的产率得到N-acetyl-N'-(4-methylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下蒙脱石K-10粘土催化1-酰基-3-芳基咪唑烷的高效合成

  摘要：

  1-酰基-3-芳基咪唑烷类化合物的合成是通过N-酰基-N-芳基乙二胺与甲醛和蒙脱土K-10作为催化剂在微波辐射下反应进行的。引言 四氢咪唑类（咪唑烷类）是具有药理学意义的环状缩醛胺，因为一些成员表现出的生物活性与取代类型密切相关。研究最多的化合物是那些带有烷基或芳基的 N,N-二取代化合物，有时会被官能化。因此，文献中已经描述了大量具有多种特性的这些化合物，例如雌激素活性和乳腺肿瘤抑制、抗炎和镇痛活性。还报告了杀菌剂、杀菌剂和抗病毒活性。另一方面，由于咪唑烷的疏水性，它们可用于增加前药形式的生物活性前体的生物利用度，并且它们已被用作药理活性乙二胺或羰基化合物的载体。它们还与辅酶 N,N-亚甲基四氢叶酸密切相关，后者在甲醛的氧化水平上参与单碳转移。从化学的角度来看，这类化合物的合成和研究令人感兴趣，它们是具有乙二胺结构单元的环状和非环状化合物的合成中间体。因此，咪唑烷的脱氢导致 4,5-二氢-1H-咪唑盐和它们选择性还原为

  DOI：

  10.3987/com-08-11565

文献信息

• Catalytic Amination of Phenols with Amines
  作者：Kai Chen、Qi-Kai Kang、Yuntong Li、Wen-Qiang Wu、Hui Zhu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c12622

  日期：2022.1.26

  availability of both phenols and amines, aniline synthesis through direct coupling between these starting materials would be extremely attractive. Herein, we describe a rhodium-catalyzed amination of phenols, which provides concise access to diverse anilines, with water as the sole byproduct. The arenophilic rhodium catalyst facilitates the inherently difficult keto–enol tautomerization of phenols by means of

  鉴于酚类和胺类的广泛流行和易于获得，通过这些起始材料之间的直接偶联合成苯胺将极具吸引力。在这里，我们描述了一种铑催化的酚胺化，它提供了对各种苯胺的简洁访问，而水是唯一的副产物。亲惰性铑催化剂通过π-配位促进苯酚固有的困难的酮-烯醇互变异构化，允许随后与胺类脱水缩合。我们通过对具有各种电子特性的大量酚类和多种伯胺和仲胺进行反应，证明了这种氧化还原中性催化的普遍性。结构复杂的生物活性分子的后期功能化的几个例子，包括药物，
• INDAZOLEPROPIONIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Yamaguchi Tetsuo

  公开号：US20120016117A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Disclosed is a compound which is useful in preventing and treating cardiac arrhythmia such as atrial fibrillation. A compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of the same. In formula (1), ring X represents benzene or pyridine; R 1 represents an optionally substituted alkyl group; R 2 represents an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted arylalkyl group or an optionally substituted heterocyclic group-substituted alkyl group; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 represent each hydrogen or an alkyl group, provided that R 3 and R 5 may be bonded to each other to form, together with the carbon atom adjacent thereto, a cycloalkyl group; and m represents 0 or 1.

  本申请揭示了一种化合物，用于预防和治疗心律失常，如心房纤颤。该化合物由式（1）表示，或者其药学上可接受的盐。在式（1）中，环X代表苯或吡啶；R1代表可选择地取代的烷基基团；R2代表可选择地取代的芳基基团，可选择地取代的杂环基团，可选择地取代的芳基烷基基团或可选择地取代的杂环基团取代的烷基基团；R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别代表氢或烷基基团，但R3和R5可以结合在一起，与相邻的碳原子一起形成环烷基基团；m代表0或1。
• 一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113845492B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种酚和胺直接偶联合成芳胺化合物的方法，包括：在有机溶剂中，以酚和胺为底物，铑为催化剂，在80～150℃下进行偶联反应，再经过纯化分离得到芳胺化合物；本发明方法操作简单，无需将酚预活化以及外加氢源，步骤及原子经济性好，且酚和胺来源丰富，价格相对低廉，反应收率高，对于各类带有不同官能团的酚和胺均有很好的普适性，并且可用于复杂药物分子的后期修饰。本发明方法可用于合成一系列芳胺化合物，合成的化合物在农药、医药等领域均有广泛的应用价值。
• 1,4 disubstituted 3 cyano pyridone derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
  申请人：Ortho-McNeil-Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2426125A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivatives according to Formula (I) wherein all radicals are defined in the application and claims. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors - subtype 2 ("mGluR2") which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型化合物，特别是符合式 (I) 的新型吡啶酮衍生物 其中所有基团在申请和权利要求中均有定义。根据本发明的化合物是代谢受体-亚型 2（"mGluR2"）的正异位调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病以及涉及代谢受体的 mGluR2 亚型的疾病。特别是，这类疾病是选自焦虑症、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫组的中枢神经系统疾病。本发明还涉及药物组合物和制备此类化合物及组合物的工艺，以及使用此类化合物预防和治疗涉及 mGluR2 的此类疾病。
• 1,4-DISUBSTITUTED 3-CYANO-PYRIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  申请人：Janssen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1994004B1

  公开（公告）日：2012-08-01