allyl ((2R,4S)-2-methyl-4-(2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloctyl)-1,3-dithian-2-yl)pentyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate | 910789-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl ((2R,4S)-2-methyl-4-(2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloctyl)-1,3-dithian-2-yl)pentyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
• CAS: 910789-65-0
• 化学式: C₅₂H₆₈N₂O₁₁S₃
• 分子量: 993.317
• InChiKey: UDZZZLFCDGPJFK-FZKWGJISSA-N

物化性质

• 沸点：
  951.7±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl ((2R,4S)-2-methyl-4-(2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloctyl)-1,3-dithian-2-yl)pentyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到{(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 allyl ((2R,4S)-2-methyl-4-(2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloctyl)-1,3-dithian-2-yl)pentyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766