(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol | 910789-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol
• CAS: 910789-64-9
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆S₂
• 分子量: 725.067
• InChiKey: HPIUVMKQPWZWCW-IIBQDKHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 allyl ((2R,4S)-2-methyl-4-(2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris(benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-6-methyloctyl)-1,3-dithian-2-yl)pentyl)((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-{(2R,4S)-2-methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyloxy}-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766