1,2-bis(5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene | 1314941-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-bis(5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
• 英文别名: Methyl 4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-methoxycarbonyl-2-methylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1314941-29-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₆O₄S₂
• 分子量: 484.44
• InChiKey: JMTWJTGHQRPCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene 在 huaman serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  人工环境下人血清白蛋白中具有高对映选择性的光开关的光环化

  摘要：

  当掺入溶于15％乙腈-磷酸盐缓冲液的人血清白蛋白中并孵育后，三种光致变色联苯乙烯在紫外线辐射下的光化学闭环中对映体过量显示56-> 99％。

  DOI：

  10.1039/c6cc10197f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-carboxyl-2-methyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-bis(5-methoxycarbonyl-2-methyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  人工环境下人血清白蛋白中具有高对映选择性的光开关的光环化

  摘要：

  当掺入溶于15％乙腈-磷酸盐缓冲液的人血清白蛋白中并孵育后，三种光致变色联苯乙烯在紫外线辐射下的光化学闭环中对映体过量显示56-> 99％。

  DOI：

  10.1039/c6cc10197f

文献信息

• Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Satoru Hiroto、Katsuya Suzuki、Hiroki Kamiya、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1039/c1cc12020d

  日期：——

  The synthesis of a variety of diarylethenes through the Suzuki–Miyaura coupling reaction of 1,2-dichlorohexafluorocyclopentene with arylboronic acids and esters has been developed. Thiophenes with various substituents such as cyano and ester functionalities can be incorporated.

  通过 1,2-二氯六氟环戊烯与芳基硼酸和酯的铃木宫浦偶联反应合成了多种二元噻吩。可以加入具有氰基和酯官能团等各种取代基的噻吩。
• On-Demand Chirality Transfer of Human Serum Albumin to Bis(thiophen-2-yl)hexafluorocyclopentenes through Their Photochromic Ring Closure
  作者：Yuri Saeki、Megumi Kayanuma、Aki Nitta、Yasuteru Shigeta、Izuru Kawamura、Tetsuya Nakagawa、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00849

  日期：2021.9.17

  Photochromic 1,2-bis(5-carboxy-3-methyl-2-thienyl)hexafluorocyclopentene and its dimethyl ester incorporated in human serum albumin (HSA) showed highly enantioselective photochromic ring-closing reactions upon 366 nm light irradiation. The absolute stereochemistry of the major ring-closed form of the dicarboxylic acid at the newly formed sp3 carbon atoms was determined to be (S,S) by the process of

  光致变色的 1,2-双（5-羧基-3-甲基-2-噻吩基）六氟环戊烯及其二甲基酯掺入人血清白蛋白 (HSA) 中，在 366 nm 光照射下显示出高度对映选择性光致变色闭环反应。通过二芳基乙烯分子和HSA的对接模拟过程，然后进行分子动力学计算和比较，确定在新形成的sp 3碳原子处二元羧酸的主要闭环形式的绝对立体化学为（S，S）测量和计算的 CD 光谱。二酸的主要封闭形式的酯化得到二酯的次要封闭形式。因此确定主要二酯的绝对立体化学为（R，R）。