2-chloro-5-{[(2E)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-en-1-ylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-{[(2E)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-en-1-ylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine
• 英文别名: 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)imidazolidine；2-chloro-5-[[(2E)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-enylidene)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄N₄O₂
• 分子量: 384.049
• InChiKey: BPAVOPNGLGBZLI-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-{[(2E)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-en-1-ylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-nitromethyleneimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  多卤化硝基丁二烯的化学，第 5 部分：杂环二氯甲基亚硝基亚乙烯基酮的合成和反应

  摘要：

  从硝基全氯丁二烯开始，可以轻松获得五元杂环的二氯甲基硝基亚乙烯基酮。这些复杂的酮是多种反应中新型产物结构的宝贵起始材料，例如选择性还原、取代以产生 α-硝基丙烯腈、通过醇盐进行裂解以及通过肼作用进行的开环/闭环步骤. 一些产品在作物保护方面显示出生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982554
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 N'-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-chloro-5-{[(2E)-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroprop-2-en-1-ylidene)imidazolidin-1-yl]methyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 8: Nitropolychlorobutadienes—Precursors for insecticidal neonicotinoids
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Reiner Fischer、Jan C. Namyslo、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.001

  日期：2009.6

  Nitropolychlorobutadienes are valuable precursors for highly functionalized acyclic or (hetero) cyclic compounds. In this 8th part of our synthetically oriented series we focus on the application of these versatile starting materials in the synthesis of analogs of the heterocyclic insecticides imidacloprid(TM) and thiacloprid(TM), and the acyclic counterpart clothianidin(TM). In addition to the main synthetic part, leading to imidazolidines or oxazolidines, further promising types of compounds derived by subsequent chemical modi. cations, are introduced. Most of the new compounds show high insecticidal activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7332512B2
  申请人：——

  公开号：US7332512B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 5: Synthesis and ­Reactions of Dichloromethyl Nitrovinylidene Ketones of Heterocycles
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Jan Namyslo、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2007-982554

  日期：2007.6

  An easy access to dichloromethyl nitrovinylidene ketones of five-membered heterocycles is presented starting from nitroperchlorobutadiene. These complex ketones are valuable starting materials for novel product structures in versatile reactions such as selective reductions, substitutions to give α-nitroacryl cyanides, fragmentations by means of an alkoxide, as well as ring-cleavage/ ring-closure steps

  从硝基全氯丁二烯开始，可以轻松获得五元杂环的二氯甲基硝基亚乙烯基酮。这些复杂的酮是多种反应中新型产物结构的宝贵起始材料，例如选择性还原、取代以产生 α-硝基丙烯腈、通过醇盐进行裂解以及通过肼作用进行的开环/闭环步骤. 一些产品在作物保护方面显示出生物活性。
• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Armin de Meijere、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.69

  日期：——

  The nitropolychlorobutadienes 3, 4 are valuable building blocks for various amination and successive heterocyclization products. Nucleophilic substitution reactions of the partially protected, bioactive amines 1, 2 with either vinyl, imidoyl or carbonyl chlorides result in the formation of the enamines 11, 12, 13, 16, 25, the amidine 6, and the amides 20, 21, respectively. In the following, cyclization to the highly functionalized pyrazoles 27, 28, pyrimidine 26 and pyridopyrimidine 24 succeeded. Deprotection of 21, 12 and 28 proved to be only partially feasible.

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。