benzyl 2-oxocycloheptanecarboxylate | 135924-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: Cycloheptanon-2-carbonsaeure-benzylester；benzyl 2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 135924-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZNDPKDHIQKVACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxocycloheptanecarboxylate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种由β-酮苄基酯制备α-（Z）-1-烯基酮的通用便捷方法

  摘要：

  通过利用改进的Pinhey烷基化，半氢化和还原性脱苄氧基羰基化的三步顺序，已经开发了一种由-酮基苄基酯制备α-（Z）-1-链烯基酮的通用选择性方法。

  DOI：

  10.1039/c39900001100
• 作为产物：
  描述：

  二苄基碳酸盐[脂] 、 环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以41%的产率得到benzyl 2-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲辅助的 β-酮酯的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了由钯双（膦）-硫脲复合物催化的 β-酮酯的对映选择性分子内脱羧烯丙基化。该程序不仅对β-酮酯有效，而且对β-酮酰胺有效。还建立了不对称脱羧烯丙基化的分子间变体。DFT 计算表明，外球机制对于 β-酮酯的脱羧烯丙基化是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590869

文献信息

• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Application of copper(II)-mediated radical cross-dehydrogenative coupling to prepare spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of Satavaptan
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan Gorman、Pauline Drouhin、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.026

  日期：2018.11

  Application of radical cross-dehydrogenative coupling (CDC) procedures to prepare a range of novel spirocyclic oxindoles and to a formal total synthesis of the vasopressin V2 receptor antagonist Satavaptan is reported. The key step involves a copper-mediated oxidative cyclisation of a simple linear anilide precursor to give the spirocyclic oxindole core. This synthetic approach was also used to prepare

  据报道，自由基交叉脱氢偶联（CDC）方法可用于制备一系列新型螺环羟吲哚，并已正式合成血管加压素V 2受体拮抗剂Satavaptan。关键步骤涉及简单的线性苯胺前体的铜介导的氧化环化反应，以产生螺环氧吲哚核。这种合成方法也被用于制备新型的Satavaptan支架和类似物。
• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;MIYAZAKI, YOJI;SHINODA, TOMOHIRO;IKEGAMI, SHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1100-1102
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、MIYAZAKI, YOJI、SHINODA, TOMOHIRO、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——