(E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 346652-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 346652-70-8
• 化学式: C₄₅H₈₃NO₆SSi₃
• 分子量: 850.48
• InChiKey: AVJIDJPJPLKSDF-CCWLLPOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-dihydroxy-16-[(E)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-4-methyl-pent-4-enal 在 [C₆H₅CH=RuCl₂(PCy₃)-CH(-N(Mes)-CH₂-CH₂N(Mes)-)] 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-{(E)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-thiazol-4-yl]-1-methyl-vinyl}-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9