1'-allyl-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 1184828-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1'-allyl-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• CAS: 1184828-54-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: MHTHCRCCUBGYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-allyl-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 、 3-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1'-allyl-8-(3-fluorobenzyl)-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲衍生物的抗肿瘤和抗血管生成活性：抑制肝转移性骨肉瘤细胞中VEGF的分泌

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新的氮杂螺双环乙内酰脲衍生物。最初，评估乙内酰脲衍生物对人卵巢癌细胞（SKOV-3和OVSAHO）和鼠骨肉瘤细胞（LM8和LM8G7）的抗增殖作用。在测试的化合物中，8-（3-氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2'，5' -二酮（7h）和8-（3,4-二氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2' ，5'-dione（7i）对OVSAHO和LM8G7细胞显示出显着的抗增殖活性。实时监控化合物7h和7i的作用对抗LM8G7的增殖表明，所得IC 50值分别为102μM和13μM 。我们认为在乙内酰脲侧链苯环的第3位上存在氟原子可以决定分子的效能。此外，化合物7i抑制了小鼠内皮细胞的管形成。最后，针对LM8G7细胞增殖的化合物7i的处理证明了VE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.004
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1'-allyl-2',5'-dioxo-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-8-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-allyl-8-azaspiro[bicyclo[3.2.1]octane-3,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型乙内酰脲衍生物的抗肿瘤和抗血管生成活性：抑制肝转移性骨肉瘤细胞中VEGF的分泌

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新的氮杂螺双环乙内酰脲衍生物。最初，评估乙内酰脲衍生物对人卵巢癌细胞（SKOV-3和OVSAHO）和鼠骨肉瘤细胞（LM8和LM8G7）的抗增殖作用。在测试的化合物中，8-（3-氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2'，5' -二酮（7h）和8-（3,4-二氟苄基）-1'-（4-（甲基磺酰基）苄基）-8-氮杂螺[双环[3.2.1]辛烷-3,4'-咪唑烷] -2' ，5'-dione（7i）对OVSAHO和LM8G7细胞显示出显着的抗增殖活性。实时监控化合物7h和7i的作用对抗LM8G7的增殖表明，所得IC 50值分别为102μM和13μM 。我们认为在乙内酰脲侧链苯环的第3位上存在氟原子可以决定分子的效能。此外，化合物7i抑制了小鼠内皮细胞的管形成。最后，针对LM8G7细胞增殖的化合物7i的处理证明了VE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.004