2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester | 35417-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-aminobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 35417-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD11981019
• 分子量: 250.298
• InChiKey: YKGHVBBAWZZYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 4(3H)-喹唑啉酮衍生物作为潜在抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127097
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索二氢嘧啶-5-羧酰胺和5-苄基-2,4-二氨基嘧啶类似物选择性抑制L.主要二氢叶酸还原酶的能力

  摘要：

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112986