2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester | 35417-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(4-aminobenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 35417-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD11981019
• 分子量: 250.298
• InChiKey: YKGHVBBAWZZYQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 4(3H)-喹唑啉酮衍生物作为潜在抗癌剂的合成与评价

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127097
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Amino-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索二氢嘧啶-5-羧酰胺和5-苄基-2,4-二氨基嘧啶类似物选择性抑制L.主要二氢叶酸还原酶的能力

  摘要：

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112986

文献信息

• Exploring the ability of dihydropyrimidine-5-carboxamide and 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidine-based analogues for the selective inhibition of L. major dihydrofolate reductase
  作者：Maria Bibi、Naveeda Akhter Qureshi、Abdul Sadiq、Umar Farooq、Abbas Hassan、Nargis Shaheen、Irfa Asghar、Duaa Umer、Azmat Ullah、Farhan A. Khan、Muhammad Salman、Ahtaram Bibi、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112986

  日期：2021.1

  2,4-diamine, the impact of different amino acids (valine, tryptophan, phenylalanine, and glutamic acid) and two carbon linkers were explored (52-59). The synthesized compounds were assayed against LmDHFR. Compound 59 with the IC50 value of 0.10 μM appeared as potent inhibitors of L. major. Selectivity for parasite DHFR over human DHFR was also determined. Derivatives 55-59 demonstrated excellent selectivity

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm
• Synthesis and evaluation of new 4(3H)-Quinazolinone derivatives as potential anticancer agents
  作者：Srikanth Gatadi、Gauthami Pulivendala、Jitendra Gour、Satyaveni Malasala、Sushmitha Bujji、Ramulu Parupalli、Mujahid Shaikh、Chandraiah Godugu、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127097

  日期：2020.1

  Abstract A series of new 4(3H)-quinazolinones were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a set of human cancer cell lines MDA-MB-231 and MCF-7 (breast), HCT-116 and HT-29 (colon) and A549 (lung). Among the tested compounds, 22a exhibited promising cytotoxic activity against MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) and HT-29 (IC50: 7.23 μM) cell lines. The mechanism of action and the apoptosis

  摘要 合成了一系列新的 4(3H)-喹唑啉酮并评估了它们对一组人癌细胞系 MDA-MB-231 和 MCF-7（乳腺）、HCT-116 和 HT-29（结肠）的细胞毒活性。和 A549（肺）。在测试的化合物中，22a 对 MDA-MB-231 (IC50: 3.21 μM) 和 HT-29 (IC50: 7.23 μM) 细胞系表现出有希望的细胞毒活性。使用乳腺癌细胞系MDA-MB-231研究了化合物22a的作用机制和细胞凋亡诱导作用。用化合物 22a 处理 MDA-MB-231 细胞系显示出典型的细胞凋亡形态，如细胞收缩、染色质凝聚和马蹄形细胞核形成。流式细胞术分析表明，该化合物以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞的 G0/G1 期。