(5R,6R)-5,6-dipropyl-1,3,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide | 112678-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-dipropyl-1,3,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide
• CAS: 112678-66-7；112678-67-8；143018-48-8；143018-49-9
• 化学式: C₈H₁₆O₆S₂
• 分子量: 272.343
• InChiKey: GEMAUWRFYSBPLY-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5R,6R)-5,6-dipropyl-1,3,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到threo-5-hydroxy-4-octanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  β-磺内酯和羰基硫酸盐与亲核试剂的反应† ‡

  摘要：

  甲醇使辛烷-β-磺酸内酯1a-c开环，在CO处通过S N 2取代生成β-甲氧基辛烷磺酸2a-c，且构型反转。在酸性条件下水解顺式和反式-4,5-辛烷磺酸1a-b具有立体定向性，并导致苏式-[（RR，SS）-4u ]和赤型-5-羟基-4-辛磺酸[[ RS，SR）-4u ]，分别在CO键的碳上进行类似的S N 2反应。4,5-辛烷磺酸1a-b的水解碱通过攻击β-磺酸内酯环的硫原子而继续提供5-羟基-4-辛烷磺酸（4v）并保留。羰基硫酸盐5a-b与甲醇反应，以立体有择的方式得到5-羟基-4-辛烷磺酸7a-b的甲酯，并保留了甲醇攻击磺酸盐硫原子的构型。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110405
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氧六环-d8 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(5R,6R)-5,6-dipropyl-1,3,2,4-dioxadithiane 2,2,4,4-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  用过量的三氧化硫磺化烯烃；羰基硫酸盐的立体定向形成

  摘要：

  α-和内部链烯烃的磺化-用过量三氧化硫的最初产生立体有择的β磺内酯-并随后将碳基硫酸盐-立体特异性的SO 3插入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95399-1

文献信息

• BAKKER, BERT H.;CERFONTAIN, HANS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 15, 1703-1706
  作者：BAKKER, BERT H.、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——