(7S)-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-胺 | 502612-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (7S)-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-胺
• 中文别名: (7S)-6,7-二氢-5H-7-氨基–环戊[B]并吡啶；(7S)-6,7-二氢-7-氨基-5H-环戊并[B]吡啶
• 英文名称: (S)-5H,6H,7H-cyclopenta[b]pyridin-7-amine
• 英文别名: (S)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ylamine；(7S)-6,7-Dihydro-5H-cyclopenta[B]pyridin-7-amine
• CAS: 502612-54-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: VUJXLKVRHHCKDR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-胺 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-bromo-N-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl)-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  螺环铬烷衍生物的合成和生物学评价作为前列腺癌的潜在治疗方法

  摘要：

  作为参与细胞周期以及细胞生长，分化和发育的重要共激活因子，p300 / CBP在癌症治疗中显示出非凡的潜在靶标。在此，我们基于分子动力学模拟从铅化合物A-485设计了新化合物。制备，表征并证明了一系列新的螺环苯并二氢吡喃衍生物是前列腺癌的潜在治疗方法。最有效的化合物B16抑制了耐enzalutamide的22Rv1细胞的增殖，IC 50值为96 nM。此外，在体内异种移植模型中，化合物B16 – P2表现出比A-485更好的总体药代动力学特征，并具有更好的肿瘤生长抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26113162
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-胺 在 Candida antarctica lipase B 、 乙酸乙酯 、 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ylamine 、 (7S)-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Bicyclic 1-Heteroarylamines Using Candida antarctica Lipase B

  摘要：

  Candida antarctica lipase B has been used to kinetically resolve a structurally diverse series of bicyclic 1-heteroaryl primary amines by enantioselective acetylation. High yields of either enantiomer could be obtained with excellent enantioselectivity (90-99% ee), while the undesired enantiomer could, in some cases be recycled by thermal racemization. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1021/jo026701r

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HISTONE DEMETHYLASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DES HISTONES DÉMÉTHYLASES
  申请人：EPITHERAPEUTICS APS

  公开号：WO2016033169A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present application relates to compounds being of Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (Ilia), (Illb), (IIIc), (Hid), (Hie), (Illf), and (Illg). Compounds of Formula (I) have the structure: wherein Q, R1, R18, R19, M, A and Y are as defined herein. The compounds of the application can modulate the activity of histone demethylases (HDMEs), and can be useful for the prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, e.g., cancer.

  本申请涉及的化合物属于以下公式：(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(Ilia)、(Illb)、(IIIc)、(Hid)、(Hie)、(Illf)和(Illg)。公式(I)的化合物具有以下结构：其中Q、R1、R18、R19、M、A和Y的定义如本文所述。本申请的化合物可以调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）的活性，并可用于预防和/或治疗基因组失调参与发病机制的疾病，例如癌症。
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  本发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用氢气选择性加氢氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代方法通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，本发明还描述了酶催化分离外消旋混合物，以产生氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及消旋化过程以回收不受欢迎的对映体。此外，本发明还提供了一种(R)-或(S)-对映体的主要氨基取代的融合双环环系统的不对称合成方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING HISTONE DEMETHYLASES
  申请人：Epitherapeutics ApS

  公开号：US20160102096A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds being of Formula (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId), (IIIe), (IIIf), and (IIIg). Compounds of Formula (I) have the structure: wherein Q, R 1 , R 18 , R 19 , M, A and Y are as defined herein. The compounds of the application can modulate the activity of histone demethylases (HDMEs), and can be useful for the prevention and/or treatment of diseases in which genomic dysregulation is involved in the pathogenesis, e.g., cancer.

  本申请涉及的化合物为公式（I），（II），（III），（IV），（V），（VI），（IIIa），（IIIb），（IIIc），（IIId），（IIIe），（IIIf）和（IIIg）的化合物。 公式（I）的化合物具有以下结构：其中Q，R1，R18，R19，M，A和Y如本文所定义。 本申请的化合物可以调节组蛋白去甲基化酶（HDMEs）的活性，并可用于预防和/或治疗基因组失调参与病理生理学的疾病，例如癌症。
• US7452994B2
  申请人：——

  公开号：US7452994B2

  公开（公告）日：2008-11-18
• US9802941B2
  申请人：——

  公开号：US9802941B2

  公开（公告）日：2017-10-31