(S(S))-(-)-2-iodo-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene | 1194840-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S))-(-)-2-iodo-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: (S)-(-)-2-iodo-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene
• CAS: 1194840-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂S
• 分子量: 372.227
• InChiKey: DCPFLBSYHNFDMT-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S))-(-)-2-iodo-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-methyl 3-(2'-methoxy-6'-(p-tolylsulfinyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚对甲苯磺酸亚砜与丙烯酸酯的对映体非对映选择性CH烯烃化

  摘要：

  AbstractA stereoselective method for the synthesis of axially chiral biaryl scaffolds by CH bond functionalization was accomplished using chiral sulfoxide both as the directing group enabling the regioselective activation of a CH bond and as the chiral auxiliary generating an asymmetric environment in the coordination sphere of the metal complex. We have demonstrated the directing ability of the p‐tolylsulfinyl group in promoting the Pd(II)‐catalyzed CH olefination of biphenyls.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300446
• 作为产物：
  描述：

  (S(S))-(+)-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S(S))-(-)-2-iodo-1-methoxy-3-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基锂和芳烃的对映体-非对映选择性偶联-手性助剂周围的变化

  摘要：

  描述了在原位生成的芳烃和芳基锂的对位选择性偶联，所述芳烃和芳基锂带有与锂邻位的各种手性助剂（叔丁基亚砜，对甲苯基亚砜，酒石酸酯衍生的手性二醚和恶唑啉）。就偶联产物的产率而言，手性恶唑啉显示出最佳结果。揭示了不同的反应参数，如芳烃前体，恶唑啉，烷基锂碱或溶剂的性质，对于获得良好的收率和非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.047

文献信息

• Axial Chirality Control During Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions: The <i>tert</i>-Butylsulfinyl Group as an Efficient Chiral Auxiliary
  作者：Françoise Colobert、Victoria Valdivia、Sabine Choppin、Frédéric R. Leroux、Inmaculada Fernández、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/ol9020755

  日期：2009.11.19

  An efficient route to a new family of axially chiral biaryl ligands by a Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction between ortho,ortho′-disubstituted aryl iodides bearing in ortho position a tert-butyl or p-tolylsulfinyl group and ortho-substituted phenyl boronic acids or esters is described. The comparison between the t-BuSO and p-TolSO groups as chiral controllers is reported. The modularity of the

  通过位于邻位的叔丁基或对甲苯硫亚磺酰基的邻，邻′-二取代的芳基碘化物与邻位取代的苯基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以有效地开发新的轴向手性联芳基配体家族描述了酯。报道了在t -BuSO和p -TolSO基团作为手性控制剂之间的比较。通过制备各种对映体纯的轴向手性混合S / N和S / P配体证明了该方法的模块化。