4-ethynyl-1-tosylpiperidin-4-ol | 1449379-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-tosylpiperidin-4-ol
• CAS: 1449379-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: TYYLTWQCFXEVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-tosylpiperidin-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 4-[2-(2-azidophenyl)ethynyl]-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]piperidin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Au催化2-炔基芳基叠氮化物衍生物形成功能化喹啉

  摘要：

  开发了一种新方法，可按照金催化的1,3-乙酰氧基转移/环化/ 1,2-基团转移序列将2-炔基芳基叠氮化物衍生物转化为官能化的多取代喹啉。该转化在温和的反应条件下进行，是有效的，并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ol4019634
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]piperidin-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethynyl-1-tosylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的不对称级联反应合并吲哚的合成和对映选择性官能化

  摘要：

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304619

文献信息

• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。
• Gold-Catalyzed Double Spirocyclization of 3-Ene-1,7-diyne Esters to Dispiroheterocycles
  作者：Jichao Chen、Zhen Liu、Andrés Felipe León Rojas、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00884

  日期：2024.4.19

  A synthetic method to prepare dispiroheterocycles containing two all-carbon quaternary centers efficiently that relies on the gold(I)-catalyzed double spirocyclization of 3-ene-1,7-diyne esters is described. The suggested mechanism delineates a rare example of a dispirocyclization featuring two 1,n-acyloxy shifts comprising a 1,3-acyloxy migration and an interrupted 1,5-acyl migration that was achieved

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