S-(1-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate | 1609547-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(1-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: S-(1-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate
• CAS: 1609547-87-6
• 化学式: C₃₁H₃₃Cl₂N₅O₅S₃
• 分子量: 722.738
• InChiKey: GQKGWCGSUZBCFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  848.5±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到2-(2-(6'-chloro-8'-oxo-1-tosyl-1',3',4',8'-tetrahydrospiro[piperidine-4,2'-pyrimido[1,2-a]pyrimidin]-4'-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones

  摘要：

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.

  DOI：

  10.1021/ol501104h
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1-tosylpiperidin-4-amine 在 过氧化双月桂酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S-(1-(4-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)amino)-1-tosylpiperidin-4-yl)-4- (1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butan-2-yl)-O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Carbon Radical Attack on a Pyrimidine Nitrogen. An Unusual Entry into Polycyclic Aminopyrimidones

  摘要：

  Unprecedented examples of a synthetically useful radical ring closure onto a pyrimidine nitrogen leading to novel, highly functionalized bi- and tricyclic pyrimidone structures are reported. An unexpected hydrogen atom translocation prior to the cyclization step was observed in some cases.

  DOI：

  10.1021/ol501104h