uthongine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: uthongine
• 英文别名: Uthongine；15,16-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azoniapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,9,11,14(19),15,17-octaen-13-one
• 化学式: C₂₀H₁₆NO₅
• 分子量: 350.351
• InChiKey: ABAKCJDWDGADKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromo-2,3-dimethoxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 uthongine
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲苯丙氨酸，去氢苯丙氨酸，氧代phobebine，去氢甲苯丙氨酸，氧代甲骨新碱和乌通碱的首批总合成及其对三种人类癌细胞系的细胞毒性。

  摘要：

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1177025