酒渣碱 | 100041-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 酒渣碱
• 英文名称: flazine
• 英文别名: flazin；1-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；1-(5-hydroxymethyl-2-furyl)-β-carboline-3-carboxylic acid；1-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 100041-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: USBWYUYKHHILLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C (decomp)
• 沸点：
  657.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酒渣碱 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-Methyl-furan-2-yl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structures of flazin and YS, highly fluorescent compounds isolated from japanese soy sauce

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84806-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetylflazin, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到酒渣碱
  参考文献：
  名称：

  Food-Derived β-Carboline Alkaloids Ameliorate Lipid Droplet Accumulation in Human Hepatocytes

  摘要：

  肝细胞内的脂滴积累（LDA）是非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）的初始阶段。在寻找天然化合物预防NAFLD的过程中，通过对太平洋牡蛎提取物进行筛选，发现了一系列受flazin及其衍生物启发的β-咔啉生物碱衍生物，并检测其在富含油酸的肝细胞（HepG2）中对LDA的抑制（LDAI）活性。化学合成了带有哒啶或吡啶C环的八个化合物（1-8）。其中，带有C-3羧基和C-1呋喃基醇基团的化合物2和4（flazin）显示出低细胞毒性，并表现出显著的LDAI活性。化合物2具有哒啶C环，在C. gigas提取物中首次被鉴定，并以LDAI值25.4％改善了脂质积累。活性化合物2和4显著抑制了细胞内三酰甘油物种的积累。这些化合物上调了ATGL基因，下调了SREBP1、FASN和SCD1基因，表明它们分别激活了脂解和抑制了脂肪合成。这些结果表明，β-咔啉生物碱，尤其是化合物2和4，可能有潜在的预防NAFLD的用途。

  DOI：

  10.3390/ph15050578

文献信息

• Cu-catalyzed mild and efficient oxidation of THβCs using air: application in practical total syntheses of perlolyrine and flazin
  作者：Bo Zheng、Tien Ha Trieu、Tian-Zhuo Meng、Xia Lu、Jing Dong、Qiang Zhang、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c7ra13434g

  日期：——

  friendliness, mildness, very good tolerance of functional groups, high yielding and easy experiment operation. In addition, this new methodology was successfully applied in the efficient and practical total syntheses of β-carboline alkaloids perlolyrine and flazin.

  开发了一种通过Cu( II ) 催化氧化 1,2,3,4-四氢-β-咔啉 (THβCs)合成芳香族 β-咔啉的温和、高效和环保的方法，其中空气 (O 2 )用作清洁氧化剂。该方法具有环境友好、温和、官能团耐受性好、收率高、实验操作简单等优点。此外，该新方法成功应用于高效实用的β-咔啉生物碱perlolyrine和flalazin的全合成。
• Application of metal free aromatization to total synthesis of perlolyrin, flazin, eudistomin U and harmane
  作者：Srinath Santhanam、Abinaya Ramu、Baskar Baburaj、Balasubramanian Kalpatu Kuppusamy

  DOI：10.1002/jhet.3931

  日期：2020.5

  Application of our recently reported metal free reaction conditions to the total synthesis of the four different and selective biologically interesting β‐carboline natural products is reported. Using this simple methodology, flazin, perlolyrine, eudistomin U and harmane containing heteroaryl and alkyl substituents at C1 position were synthesized in good yields.

  据报道，我们最近报道的无金属反应条件在四种不同的，具有选择性的生物学意义上的β-咔啉天然产物的全合成中的应用。使用这种简单的方法，以高收率合成了在C1位置含有杂芳基和烷基取代基的flazin，perlolyrine，eudistomin U和harmane。
• β-Carbolines from Japanese Sake and Soy Sauce: Synthesis and Biological Activity of Flazin and Yellow Substance YS (Perlolyrine)
  作者：Wieslaw P. Gessner、Arnold Brossi、Michael E. Bembenek、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/ardp.19883210212

  日期：——

  The β‐carbolines flazin (1) and perlolyrine (2, substance YS) occuring in Japanese sake and soy sauce were synthesized starting with the methyl ester of L‐tryptophan or tryptamine, respectively. The inhibition of the monoamine oxidases A and B by 1 and 2 were determined and compared with the inhibitory effects of harmine and harmaline.

  日本清酒和酱油中的β-咔啉flazin (1) 和perlolyrine (2, 物质YS) 分别从L-色氨酸或色胺的甲酯开始合成。测定1和2对单胺氧化酶A和B的抑制作用，并与harmine和harmaline的抑制作用进行比较。
• Formation, Identification, and Occurrence of the Furan-Containing β-Carboline Flazin Derived from <scp>l</scp>-Tryptophan and Carbohydrates
  作者：Tomás Herraiz、Antonio Salgado

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07773

  日期：2024.3.27

  4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid (imines), followed by the oxidation to C═O in the carbohydrate chain and aromatization to βC ring with subsequent dehydration steps and cyclization to afford the furan moiety. Flazin is generated in the reactions of tryptophan with carbohydrates. Its formation from fructose was higher than from glucose, whereas sucrose gave flazin under acidic conditions and heating owing

  β-咔啉 (βCs) 是食品和体内发现的具有生物活性的吲哚生物碱。这项工作描述了带有呋喃部分 Flazin (1-[5-(羟甲基)呋喃-2-基]-9 H -pyrido[3,4- b ]indole-3 的 βC 的鉴定、形成和在食品中的出现-羧酸）。 Flazin 是由L-色氨酸与 3-脱氧葡萄糖醛反应形成的，但不与 5-羟甲基糠醛反应形成。它的形成有利于酸性条件和加热（70-110°C）。所提出的形成机制是通过形成中间体 3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸（亚胺），然后在碳水化合物链中氧化为 C=O，并通过随后的脱水步骤芳构化为 βC 环。并环化以提供呋喃部分。色氨酸与碳水化合物反应生成黄素。其由果糖形成的量高于由葡萄糖形成的量，而蔗糖在酸性条件下和由于水解而加热时产生黄素。采用HPLC-MS鉴定食品中的黄素，并采用HPLC-荧光法测定其含量。它存在于许多加工食品中，例如番茄制品，包括碎
• 一种β-咔啉生物碱衍生物用于改善脂质异常蓄积的用途
  申请人：德尚（南京）环保科技有限公司

  公开号：CN117815230A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明公开了一种β‑咔啉生物碱衍生物用于改善脂质异常蓄积的用途。通过对β‑咔啉生物碱衍生物化合物的未知活性的发掘，提供了一种通过药物组合物、天然食品、加工食品、甚至食品残渣来改善人体脂质代谢异常、促进健康的新手段。

表征谱图