ethyl 2-[(4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4,8-dimethyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• mdl: MFCD01460104
• 分子量: 276.289
• InChiKey: IRJCKCYPLUGXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到C₁₃H₁₃NO₅
  参考文献：
  名称：

  靶向肿瘤抑制蛋白 FHIT 的荧光探针的合成和凋亡诱导 FHIT 抑制剂的鉴定

  摘要：

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00874
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[(4,8-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新合成的香豆素-丙烯酰胺杂化物作为潜在细胞毒性和细胞凋亡诱导剂的设计、合成和抗增殖筛选。

  摘要：

  在观察到香豆素和丙烯酰胺衍生物的生物活性的基础上，设计并合成了一组新的香豆素-丙烯酰胺-CA-4杂化物。使用 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 作为参考药物，研究了这些化合物对癌性人肝细胞系 HepG2 细胞的细胞毒活性。与 5-FU 相比，化合物 6e 对 HepG2 细胞具有良好的抗增殖活性（IC50 = 7.18 μM），IC50 值为 1.88 μM。β-微管蛋白聚合抑制结果表明，香豆素丙烯酰胺衍生物6e的活性最强，与鬼臼毒素相比，抑制百分比值为84.34%（β-微管蛋白抑制率为88.19%）。此外，活性香豆素-丙烯酰胺分子6e在HepG2细胞的G2/M期阶段发挥细胞周期的衰退作用。此外，与未处理的对照相比，该化合物使细胞凋亡诱导增加了 15.24 倍。这些观察结果得到了肝切片的组织病理学研究的支持。进行的对接研究表明，6e 完美定位在微管蛋白秋水仙碱结合位点内，表明显着的相互作用可能是

  DOI：

  10.1039/d3ra06644d

文献信息

• Design, synthesis, anti-inflammatory evaluation, and molecular modelling of new coumarin-based analogs combined curcumin and other heterocycles as potential TNF-α production inhibitors <i>via</i> upregulating Nrf2/HO-1, downregulating AKT/mTOR signalling pathways and downregulating NF-κB in LPS induced macrophages
  作者：Lina M. A. Abdel Ghany、Botros Y. Beshay、Amal M. Youssef Moustafa、Ali Hassan Ahmed Maghrabi、Eman Hussain Khalifa Ali、Rasha Mohammed Saleem、Islam Zaki、Noha Ryad

  DOI：10.1080/14756366.2023.2243551

  日期：2023.12.31