(2R,4S)-4-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-1-(4-甲苯磺酰基)吡咯烷 | 620163-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,4S)-4-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-1-(4-甲苯磺酰基)吡咯烷
• 英文名称: (2R,4S)-4-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (3S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 620163-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: BGCFAVQKBGBDEJ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-1-(4-甲苯磺酰基)吡咯烷 在 三氯化铝 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4R)-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-Aphanorphine的简便不对称路线。

  摘要：

  由4-甲氧基苯基乙醛以36％的总收率和九个步骤合成8O-甲基甲啡烷，其特征在于通过Friedel-Crafts烷基化环化并伴随立体定向引入苄基季碳中心形成环B。目前的工作构成了3-苯并ze庚因海洋生物碱（-）-甲啡肽的有效对映选择性形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo0348726
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,4S)-4-羟基-2-(4-甲氧基苄基)-4-甲基-1-(4-甲苯磺酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059