2-methyl-3-furanylmethyl 2-diazo-3-oxobutanoate | 195145-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-furanylmethyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• 英文别名: (2-Methylfuran-3-yl)methyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 195145-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: BWBOGVHUFGTMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-furanylmethyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 辛酸铑 作用下， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Euonyminol 的对映选择性合成的发展

  摘要：

  我们详细介绍了第一条对映选择性合成路线的发展，该路线是丁香酚 ( 1 )，二氢-β-琼脂呋喃倍半萜的氧化程度最高的成员和被称为导管素的大环生物碱的核。合成序列中的关键步骤包括烯丙醇通过 [3 + 2] 环加成的新颖的正式氧烷基化反应；串联内酯化-环氧化物开环反应，形成反式-C2-C3连位二醇残基；和晚期非对映选择性三甲基铝介导的α-酮醇重排。我们报告了通过烯炔42的 6 - endo -dig 自由基环化改进的高级不饱和酮中间体64的合成. 该策略通过合成中的中间步骤使产率几乎翻了一番，并避免了第一代方法所需的立体化学反转问题。计算研究表明，这种转变的机制是通过直接的 6 - endo -trig 环化进行的，尽管竞争性的 5 - exo -trig 环化，然后进行重排，在能量上也是可行的。我们还详细介绍了与操纵后期中间体的氧化态相关的挑战，这可能有助于获取其他衍生物，例如 9 - epi

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02167
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-furanylmethyl 3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-methyl-3-furanylmethyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的II型[3 + 4]环加成进行的探索性研究。

  摘要：

  乙烯基类化合物和呋喃之间的分子内II型[3 + 4]环加成反应是构建5-oxo-10-oxatricyclo [6.2.1.0（4,9）] undeca-3，8（11）-二烯的一种实用方法，包含两个反布雷特双键。这些三环系统功能齐全，可以最终加工成天然产物CP-263,114。铑稳定的乙烯基类胡萝卜素是通过四羧酸二铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解而生成的。通常认为[3 + 4]环加成是通过串联环丙烷化/ Cope重排发生的，尽管有证据表明，使用这些底物，[3 + 4]环加成可能以协同方式发生。

  DOI：

  10.1021/jo991959b

文献信息

• Effect of tether position on the intramolecular reaction between rhodium stabilized carbenoids and furans
  作者：Huw M.L. Davies、Rebecca L. Calvo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01277-x

  日期：1997.8

  The product distribution from the intramolecular reaction between carbenoids and furans is strongly influenced by the position of the linking tether on the furan. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.