N-phenyl-9-phenanthrylcarboxamide | 408528-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-9-phenanthrylcarboxamide
• 英文别名: phenanthrene-9-carbanilide；Phenanthren-carbonsaeure-(9)-anilid；Phenanthren-9-carbanilid
• CAS: 408528-16-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: UQDVAMWORRYCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-9-phenanthrylcarboxamide 在 氯化亚砜 、 六氟磷酸银 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未官能化芳烃的氮杂-环扩-π延伸合成含氮多芳烃。

  摘要：

  含氮多环芳族化合物（N-PAC）是材料科学中一类重要的化合物。此处报道的是一种新的氮杂-环糊精π-延伸（aza-APEX）反应，该反应可从容易获得的未官能化的芳族化合物和亚氨酰氯以11-84％的产率快速进入一系列N-PAC。在六氟磷酸银存在下，芳烃和亚氨酰氯以区域选择性方式偶联。对氯苯酚的后续氧化处理提供了结构多样的N-PAC，很难合成。DFT计算表明，氮杂-APEX反应是通过芳烃和原位生成的二芳基硝酸盐的正式[4 + 2]环加成反应进行的，顺序芳构化的活化能相对较低。

  DOI：

  10.1002/anie.201913394
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,2,3-triphenylacrylamide 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到N-phenyl-9-phenanthrylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与亲核试剂的立体选择性开环加成

  摘要：

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00603

文献信息

• Reversal of regioselectivity (straight vs. cross ring closure) in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of phenanthrene derivatives
  作者：Shigeo Kohmoto、Shugo Hisamatsu、Hakuei Mitsuhashi、Masahiro Takahashi、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Kentaro Yamaguchi、Keiki Kishikawa

  DOI：10.1039/c000179a

  日期：——

  Intramolecular [2+2] photocycloaddition of aromatic chain imides possessing bis-phenanthrene moieties afforded straight and cross ring closure products. The ratio of cycloadducts was dependent on reaction time and temperature, which resulted in a reversal of regioselectivity. The reaction was proved to involve a retro cycloaddition. The cross ring closure products were formed predominantly in the early

  分子内[2 + 2]光环加成的芳族链酰亚胺 双菲各部分提供了直环和交叉环封闭产物。环加合物的比例取决于反应时间和温度，这导致区域选择性的逆转。证明该反应涉及逆向环加成。交叉闭环产物主要在较低的反应温度下在反应的早期形成。相反，在较高的反应温度和延长的辐照下，直环闭环产物占主导。
• 13. Symmetrical triad prototropic systems. Part IX. The influence of polynuclear aryl groups upon mobility and equilibrium in the αγ-diarylmethyleneazomethine system
  作者：Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9330000037

  日期：——
• Nurses' representations of the perceived causes of work-related stress: A network drawing approach
  作者：Steven Muncer、Shirley Taylor、D. W. Green、I. C. Mcmanus

  DOI：10.1080/02678370120688

  日期：2001.1