(E)-N,2,3-triphenylacrylamide | 20432-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,2,3-triphenylacrylamide
• 英文别名: N,2,3-triphenylacrylamide；(E)-N,2,3-triphenylprop-2-enamide
• CAS: 20432-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: LRWGRVABKCHCSI-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,2,3-triphenylacrylamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丙烯酮的C–C键活化：模块化获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺

  摘要：

  已探索了应变驱动的钯/ N-杂环卡宾催化的二苯基环丙烯酮（DPC）的C–C键活化，以便一步一步获得三取代的α，β-不饱和酯和酰胺。设计的转化可在温和条件下工作，仅提供一个立体异构体。机理研究支持环丙烯酮的C–C键向原位生成的Pd（0）中间体的氧化加成。通过氘标记研究，我们已经证明了产品中的乙烯基氢来自苯酚/苯胺。生物活性分子（如普鲁卡因，雌酮和羟甲基吗啡酮）的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02700
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N,2,3-triphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联CC活化环丙烯酮和羰基化胺化反应：轻松获得高度官能化的马来酰亚胺衍生物。

  摘要：

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04656
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 (E)-N,2,3-triphenylacrylamide 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联CC活化环丙烯酮和羰基化胺化反应：轻松获得高度官能化的马来酰亚胺衍生物。

  摘要：

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04656

文献信息

• Stereospecific Electrophilic Fluorocyclization of α,β-Unsaturated Amides with Selectfluor
  作者：Haiyang Fei、Zheyuan Xu、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Yao Fu、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00620

  日期：2020.4.3

  An efficient fluorocyclization of α,β-unsaturated amides through a formal halocyclization process is developed. The reaction proceeds under transition-metal-free conditions and leads to the formation of fluorinated oxazolidine-2,4-diones with excellent regio- and diastereoselectivity. The evaluation of the reaction mechanism based on preliminary experiments and density functional theory calculations

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Titanium-Promoted Cross-Coupling for the Selective Synthesis of Polysubstituted, Conjugated Amides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02537

  日期：2016.10.7

  α,β-Unsaturated amides are important building blocks and are key structural elements in a number of biologically active natural products. Despite their importance and prevalence, few methods exist to prepare conjugated amides directly and modularly. To address this gap, a titanium-promoted coupling of alkynes and isocyanates has been developed. The method is highly stereoselective, producing only the

  α，β-不饱和酰胺是重要的结构单元，并且是许多具有生物活性的天然产物中的关键结构元素。尽管它们的重要性和普遍性，但几乎没有直接或模块化制备共轭酰胺的方法。为了解决这个空白，已经开发了钛促进的炔烃和异氰酸酯的偶联。该方法是高度立体选择性的，对于包含空间偏倚的不对称内部炔烃，仅产生具有良好的化学选择性和区域选择性（> 95/5）的E异构体。由炔和异氰酸酯的偶联形成的反应性钛环戊烯中间体另外与各种亲电试剂反应以得到四取代的烯酰胺。
• Stereoselective Formal Hydroamidation of Si-Substituted Arylacetylenes with DIBAL-H and Isocyanates: Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Silyl-α,β-unsaturated Amides
  作者：Hanseul Lee、Soohong Cho、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01903

  日期：2020.10.2

  stereoselective method for the synthesis of (E)- and (Z)-α-silyl-α,β-unsaturated amides and its synthetic applications are presented herein. The solvent-controlled hydroaluminations of Si-substituted alkynes with DIBAL-H generate diastereomerically enriched alkenylaluminum reagents that are directly reacted with isocyanates at ambient temperature to afford α-silyl-α,β-unsaturated amides in high yields with retained

  本文提出了一种合成（E）-和（Z）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺的有效且立体选择性的方法及其合成应用。用DIBAL-H进行的溶剂控制的Si取代炔烃的水铝化反应可生成富含非对映异构体的烯基铝试剂，这些试剂可在环境温度下与异氰酸酯直接反应，以高产率得到α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，并保留了立体选择性。尤其是，此过程可以合成多种（E）-α-甲硅烷基-α，β-不饱和酰胺，是研究较少的异构体。该方法的合成实用性因其反应时间短，易于纯化，容易获得的底物和试剂，克级合成以及C–Si键进一步转化为C–H，C–X和C–的特点而突出。 C键。
• (1-Alkynyl)dicarbonylcyclopentadienyliron Complexes as Electron-Rich Alkynes in Organic Synthesis: BF3-Mediated [2+2] Cycloaddition/Ring-Opening Providing (2-Alkenyl-1-imino)iron Complexes
  作者：Ryotaro Nakaya、Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201100669

  日期：2011.7.25

  Strike while the iron is hot! A BF3‐mediated formal [2+2] cycloaddition between (1‐alkynyl)iron complexes and aromatic aldehyde imines occurs, which is followed by ring‐opening of the initially formed azacyclobutenes to yield (2‐alkenyl‐1‐imino)iron complexes (see scheme). The resulting iron complexes undergo deferric substitution reactions with water under oxidative conditions to afford the corresponding

  趁热打铁！（1-炔基）铁配合物与芳族醛亚胺之间发生BF 3介导的正式[2 + 2]环加成反应，随后将最初形成的氮杂环丁烯开环以生成（2-烯基-1-亚氨基）铁配合物（参见方案）。所得的铁配合物在氧化条件下与水进行铁取代反应，得到具有高E选择性的相应的肉桂酰胺。