allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate | 1215225-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[3-acetamido-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate
• CAS: 1215225-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LYGCKNOGZZCHCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate 在 Column OD 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate 、 allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]acetamide 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到allyl [3-(acetylamino)-2-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875

文献信息

• Synthesis of Optically Active Heterocyclic Compounds by Preparation of 1,3-Dinitro Derivatives and Enzymatic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Diamines
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900875

  日期：2010.1

  efficient chemical preparation of novel optically active 2-substituted propane-1,3-diamines is described. Diamines have been obtained from the corresponding commercially available aldehydes in a straightforward two-step synthesis via the corresponding 1,3-dinitro compounds, which were hydrogenated under mild reaction conditions by using platinum dioxide as the catalyst. Subsequent enzymatic enantioselective

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。