(2S,3S)-ethyl 3-(allyloxycarbonylamino)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate | 1016896-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-(allyloxycarbonylamino)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-ethyl-3-(allyloxycarbonylamino)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1016896-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: GSZHETXQZGDGIY-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 3-(allyloxycarbonylamino)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl (2R,3S)-2-((4-bromobenzylamino)methyl)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的大环小分子预防线粒体膜透化和胰腺 β 细胞死亡

  摘要：

  线粒体通过氧化磷酸化过程产生大部分细胞能量，并在调节真核细胞的功能和存活方面发挥核心作用。在生理压力下，线粒体膜透化导致细胞质中细胞色素 c 等凋亡物质的释放，从而启动 caspase 激活和随后的细胞死亡。在我们目前的研究中，我们筛选了一系列化合物，以了解它们在培养的胰腺 β 细胞中在内质网应激期间抑制线粒体膜透化和防止细胞色素 c 释放的能力。三种苯并呋喃类大环小分子，即2.4c、c104和c108，发现可以恢复线粒体膜电位的去极化并防止细胞色素 c 从线粒体中释放。有趣的是，2.4c 的无环前体（即 2.3c）没有表现出任何影响，而利用闭环复分解作为“缝合技术”获得的大环衍生物导致了这种功能。大环结构似乎在以正确的方向呈现各种功能部分以观察这种效果方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-amino-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 、 氯甲酸烯丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2S,3S)-ethyl 3-(allyloxycarbonylamino)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的大环小分子预防线粒体膜透化和胰腺 β 细胞死亡

  摘要：

  线粒体通过氧化磷酸化过程产生大部分细胞能量，并在调节真核细胞的功能和存活方面发挥核心作用。在生理压力下，线粒体膜透化导致细胞质中细胞色素 c 等凋亡物质的释放，从而启动 caspase 激活和随后的细胞死亡。在我们目前的研究中，我们筛选了一系列化合物，以了解它们在培养的胰腺 β 细胞中在内质网应激期间抑制线粒体膜透化和防止细胞色素 c 释放的能力。三种苯并呋喃类大环小分子，即2.4c、c104和c108，发现可以恢复线粒体膜电位的去极化并防止细胞色素 c 从线粒体中释放。有趣的是，2.4c 的无环前体（即 2.3c）没有表现出任何影响，而利用闭环复分解作为“缝合技术”获得的大环衍生物导致了这种功能。大环结构似乎在以正确的方向呈现各种功能部分以观察这种效果方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301769

文献信息

• Benzofuran-Derived Cyclic β-Amino Acid Scaffold for Building a Diverse Set of Flavonoid-Like Probes and the Discovery of a Cell Motility Inhibitor
  作者：Jyoti P. Nandy、Bojana Rakic、Bugga V. N. B. Sarma、Nallareddy Babu、Marc Lefrance、Gary D. Enright、Donald M. Leek、Kate Daniel、Luc A. Sabourin、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol800050g

  日期：2008.3.1

  We report here a practical, enantioselective synthesis of benzofuran-derived, cyclic trans-beta-amino acid scaffold. In two cases, tricyclic derivatives having six- and eight-membered unsaturated lactams were obtained from this versatile scaffold. To explore the biological applications, these compounds were subjected to cell-based assays, using NIH3T3 mouse cells to examine their potency as cell motility inhibitors and identified 18 as a potent cell motility inhibitor (IC(50) approximate to 40 mu M in chamber cell migration assay).