3-(6-chloro-purin-9-yl)-propionic acid methyl ester | 122560-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-chloro-purin-9-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 6-chloro-9-(2-carbomethoxyethyl)purine；methyl 3-(6-chloropurin-9-yl)propanoate
• CAS: 122560-47-8
• 化学式: C₉H₉ClN₄O₂
• 分子量: 240.649
• InChiKey: XDWINNBZMCSRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-purin-9-yl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的 alpha,omega-核碱基酰胺共轭系统。

  摘要：

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.34
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 6-氯嘌呤 在 Escherichia coli D-aminoacylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-(6-chloro-purin-9-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中，混杂酶对嘌呤衍生物的酶催化区域选择性迈克尔加成反应，向α，β-不饱和羰基化合物中

  摘要：

  嘌呤衍生物向α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性迈克尔加成反应可通过DMSO中的d-氨酰基酶天冬氨酸（DA）催化。系统地研究了反应条件对迈克尔加成反应的影响，包括溶剂，温度和酶浓度。然后，我们将此方法扩展到六个结构上不同的嘌呤衍生物和各种α，β-不饱和羰基化合物。以中等至高收率选择性合成了21种迈克尔加合物。这是关于酶催化的迈克尔加成反应制备嘌呤衍生物的第一份报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.056

文献信息

• Microwave-Promoted Michael Addition in Neat Water: A Rapid, Efficient and Green Method for the Preparation of Acyclic Nucleosides
  作者：Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo、Zhi-Guang Zhang、Ming-Wei Geng、Ran Xia、Lin Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-970772

  日期：2007.3

  Syntheses of acyclic nucleosides were achieved in water with the aid of microwave irradiation, providing a rapid, efficient and convenient method for the preparation of acyclic nucleosides in high yields.

  在微波辐射的帮助下，实现了在水中合成无环核苷的过程，提供了一种快速、高效和便利的无环核苷高产量制备方法。
• Antibodies to cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain and
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US05210077A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Antibodies (polyclonal and monoclonal) having specificity for cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain are described. The antibodies simultaneously recognize a purine ring, an isoprenoid side chain, and a 4'-O-glycoside. The antibodies were elicited using a novel hapten, 9-(2-carboxyethyl) cytokinin-O-glycoside. Immunoassay methods for the determination of cytokinins having a glycosylated isoprenoid side chain which utilize the antibodies are also described.

  本文描述了具有特异性的细胞因子抗体（多克隆和单克隆），其具有糖基化的异戊二烯基侧链。这些抗体同时识别嘌呤环、异戊二烯基侧链和4'-O-糖苷。使用新型半胱氨酸衍生物9-(2-羧乙基)细胞因子-O-糖苷引发了这些抗体。本文还描述了利用这些抗体确定具有糖基化的异戊二烯基侧链的细胞因子的免疫测定方法。
• US5210077A
  申请人：——

  公开号：US5210077A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。
• Promiscuous enzyme-catalyzed regioselective Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds in organic solvent
  作者：Jun-Liang Wang、Jian-Ming Xu、Qi Wu、De-Shui Lv、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.056

  日期：2009.3

  Michael addition of purine derivatives to α,β-unsaturated carbonyl compounds could be catalyzed by d-aminoacylase amano (DA) in DMSO. The influence of reaction conditions on the Michael addition, including solvent, temperature, and enzyme concentration was systematically investigated. Then we extended this methodology to six structurally diverse purine derivatives and a variety of α,β-unsaturated carbonyl

  嘌呤衍生物向α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性迈克尔加成反应可通过DMSO中的d-氨酰基酶天冬氨酸（DA）催化。系统地研究了反应条件对迈克尔加成反应的影响，包括溶剂，温度和酶浓度。然后，我们将此方法扩展到六个结构上不同的嘌呤衍生物和各种α，β-不饱和羰基化合物。以中等至高收率选择性合成了21种迈克尔加合物。这是关于酶催化的迈克尔加成反应制备嘌呤衍生物的第一份报道。