N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine | 119520-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanimine
• CAS: 119520-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OWMHWZRUJSXTMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-phenyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs

  摘要：

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0507-2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs

  摘要：

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0507-2

文献信息

• Iron (III) and zinc (II) monodentate Schiff base metal complexes: Synthesis, characterisation and biological activities
  作者：Bushra Naureen、G.A. Miana、Khadija Shahid、Mehmood Asghar、Samreen Tanveer、Aziza Sarwar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129946

  日期：2021.5

  complexes, respectively. Later, these Schiff base ligands and their iron (III) and zinc (II) metal complexes were compared for various biological activities. Ligands and their metal complexes were characterised physically as well as by using spectral characterisation techniques including ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), nuclear magnetic resonance spectroscopy

  希夫碱是活跃的生物部分，具有多种药理活性。金属离子在人体的各种功能中起着至关重要的作用。Schiff碱的金属离子络合物的重要性已在生物医学领域得到认可。在此，对两个席夫碱配体（L1，L2）进行金属配合物形成，分别得到其铁（III）和锌（II）金属配合物。随后，比较了这些席夫碱配体及其铁（III）和锌（II）金属配合物的各种生物活性。对配体及其金属配合物进行物理表征以及使用包括紫外可见光谱（UV-Vis），傅立叶变换红外光谱（FTIR），核磁共振光谱（NMR）和质谱（MS）在内的光谱表征技术进行表征。进行了包括抗菌，抗真菌，抗氧化剂和抗肿瘤检测在内的药理活性。所有化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，但与原始配体相比，金属配合物显示出更好的活性，尤其是所有锌（II）配合物。所有化合物均显示出更好的抗真菌活性白色念珠菌与光滑念珠菌相比。与金属配合物相比，游离配体具有更好的抗氧化性能和抗肿瘤活性。以上
• Discovery of berberine analogs as potent and highly selective p300/CBP HAT inhibitors
  作者：Xue Zhong、Huiwen Deng、Min Long、Honglu Yin、Qiu Zhong、Shilong Zheng、Tao Gong、Ling He、Guangdi Wang、Qiu Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106597

  日期：2023.9

  many human pathological conditions. To find effective p300/CBP HAT inhibitors, we screened an internal compound library and identified berberine as a lead compound. Next, we designed, synthesized, and screened a series of novel berberine analogs, and discovered that analog 5d was a potent and highly selective p300/CBP HAT inhibitor with IC50 values of 0.070 μM and 1.755 μM for p300 and CBP, respectively

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。