2-azido-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxitol | 1281872-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-azido-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxitol
• CAS: 1281872-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: VIMFPWYNEGFDAE-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxitol 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d- lyxono -1,4 -Lactone的正交保护的d-和l-β-羟基内啡肽的设计与合成

  摘要：

  描述了一种实用合成的正交保护的d-和l -β-羟基神经尿苷（d-和l- βhEnds），这是在甘露肽霉素抗生素中发现的独特的，非蛋白原性的α-氨基酸。我们适当地将d - lyxono -1,4-内酯衍生物用作起始模板，并研究了两种转化：（i）以两步顺序还原内酯，以及（ii）亚苄基乙缩醛的区域选择性开环。通过仔细评估反应条件，成功制备了多克量的正交保护的d-和l- βhEnds。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02444
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-azido-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric 2-acetamido-1,4-dideoxy-1,4-iminoribitols as potential pyrrolidine hexosaminidase inhibitors

  摘要：

  摘要 2-乙酰氨基-1,4-亚氨基-1,2,4-三脱氧-D-核糖醇（DRBNAc）和对映体 LRBNAc 分别由 L- 和 D-lyxonolactone 制备而成，是潜在的己糖胺酸酶抑制剂。无论是 N-苄基-DRBNAc 还是 N-苄基-LRBNAc，都没有显示出对 α 或 β-己糖胺酶或任何其他糖苷酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.020