N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylaniline | 1429508-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylaniline
• CAS: 1429508-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CLMUUDHOGPWXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162

文献信息

• An avenue to Chan-Lam N-arylation by Cu(0) nanoparticles immobilized graphitic carbon-nitride oxide surface
  作者：Rakhee Saikia、Purna K. Boruah、Sahid Mostak Ahmed、Manash R. Das、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118767

  日期：2022.8

  7–8 nm on a template-free carbon-nitride oxide surface (g-C3N4O) in water medium. The heterogeneous surface containing Cu(0) NPs offers Lewis basic sites, which facilitate Chan-Lam N-arylation of anilines, azoles and indoles with phenylboronic acids. Good to moderate yields (55–93 %) of synthetically important N-arylanilines, N-aryl-1H-imidazoles, N-aryl-1H-benzimidazoles and N-aryl-1H-indoles are obtained

  我们报告了平均尺寸为 7-8 nm 的 Cu(0) 纳米粒子 (NPs) 在水介质中的无模板碳氮化物表面 (gC 3 N 4 O) 上的固定化。含有 Cu(0) NPs 的异质表面提供了 Lewis 碱性位点，可促进苯胺、唑类和吲哚与苯硼酸的Chan-Lam N-芳基化。合成重要的N-芳基苯胺、N-芳基-1 H-咪唑、N-芳基-1 H-苯并咪唑和N-芳基-1 H的产率良好至中等 (55–93%)得到-吲哚类化合物，均具有广泛的药用价值。该反应在非均相催化下发生，并且催化剂可以重复使用多达五个反应的催化循环。Cu(0) 在 gC 3 N 4 O 表面上的稳定性、利用更环保的溶剂进行合成以及通过引入 Cu(0) 催化扩大 Chan-Lam 交叉偶联反应的范围是一些重要成就。这项工作。
• Photoinduced Reduction of Nitroarenes and Tandem C–N Cross-Coupling with Haloarenes
  作者：Haoshi Bao、Leifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03656

  日期：2023.12.15

  photocatalytic C–N cross-coupling of nitroarenes with haloarenes has been developed using simple and cheap Ni(acac)2 as a cocatalyst. The reaction is confirmed as a stepwise process: (1) metal free photoinduced reduction of nitroarenes into aniline derivatives and (2) photo- and Ni-catalyzed C–N cross-coupling of anilines with haloarenes. The reaction conditions are simple and mild, giving high-value diarylamines

  使用简单且廉价的 Ni(acac) 2作为助催化剂，开发了硝基芳烃与卤代芳烃的高效光催化 C-N 交叉偶联。该反应被证实是一个逐步过程：（1）无金属光诱导硝基芳烃还原成苯胺衍生物，（2）苯胺与卤代芳烃的光催化和镍催化C-N交叉偶联。反应条件简单温和，可得到高价值的二芳基胺，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。
• 10.1021/acs.joc.4c01220
  作者：Chen, Pin-Hsien、Hsu, Shu-Jung、Chen, Cheng-Chun、Fu, Jui-Chen、Hou, Duen-Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01220

  日期：——

  Electron-rich diarylamines, exemplified by anisole-derived amines, play pivotal roles in process chemistry, pharmaceuticals, and materials. In this study, homo-diarylamines were synthesized directly from the C–H activation of electron-rich arenes by sodium nitrate/trifluoroacetic acid and the successive treatment of iron powder. Mechanistic investigations reveal that nitrosoarene serves as the reaction

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。
• US5166350A
  申请人：——

  公开号：US5166350A

  公开（公告）日：1992-11-24
• One-Pot Synthesis of Diarylamines from Two Aromatic Amines via Oxidative Dearomatization–Imino Exchange–Reductive Aromatization
  作者：Li Zhang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol4007162

  日期：2013.4.19

  A one-pot synthetic strategy for diarylamines using only aromatic amines as starting materials has been developed. This method involved a PhI(OAc)2-induced oxidative dearomatization of N-sulfonyl protected para-substituted anilines, a Bi(OTf)3-catalyzed imino exchange reaction between N-sulfonyl cyclohexadienimines and aromatic amines, and a CF3COOH/Zn mediated reductive aromatization of the resulting

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。