desaminomethylporphobilinogendinitrile | 106491-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: desaminomethylporphobilinogendinitrile
• 英文别名: 4-Cyanmethyl-3-pyrrolpropiononitril；3-(4-Cyanomethyl-1H-pyrrol-3-yl)-propionitrile；3-[4-(cyanomethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 106491-24-1
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: FTUXINXPFTYLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三嗪-1,3,5-三(乙腈) 、 desaminomethylporphobilinogendinitrile 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到uroporphyrinogenoctanitrile
  参考文献：
  名称：

  紫外线对星际/星际冰类似物的生物辅助因子的前体。

  摘要：

  生物辅因子包括并入不同金属离子的环状四吡咯结构的官能化衍生物。他们与蛋白质建立了结构上的伙伴关系，而蛋白质在生化反应中起着至关重要的作用。卟啉，二氢卟酚，细菌绿素和corrin是辅因子的基本结构（血红素，叶绿素，细菌叶绿素，西罗血红素，F 430和维生素B12）。实验室和理论工作表明，蛋白质（α-氨基酸）和核酸（碳水化合物，嘌呤和嘧啶）的分子结构单元是在益生元条件下生成的。另一方面，关于辅因子益生元化学的实验数据很少。我们建议直接在实验室中寻找辅因子形成的途径。在此，我们报道了在12 K高真空下对星际冰类似物进行光和热处理后，在室温残留物中检测N-杂环和胺的情况。其中，六氢-1,3,5-三嗪和其衍生物与单吡咯分子一起是类卟啉辅因子的前体。还检测到六氢嘧啶。这是在模拟星际/星际条件的实验中首次检测到这些化合物。除了仅在13C标记的实验中发现的2-氨基吡咯和2,4-二氨基呋喃外，所有报告的物种

  DOI：

  10.1002/chem.200500074
• 作为产物：
  描述：

  4-(Dimethylaminomethyl)-3-pyrrolacetonitril 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 desaminomethylporphobilinogendinitrile
  参考文献：
  名称：

  化学-α-氨基腈1.尿卟啉原-辛二腈

  摘要：

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700424