diisopropyl[3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]amine | 1032008-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl[3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]amine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-[3-(p-tolyl)-2-propynyl]amine；N,N-diisopropyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine；N,N-diisopropyl-3-p-tolylprop-2-yn-1-amine；3-(4-methylphenyl)-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1032008-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: PTTXVPSZFDTACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl[3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]amine 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-[5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(4-methylphenyl)-2-penten-4-ynyl]diisopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity

  摘要：

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.

  DOI：

  10.1021/jo900474d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基甲胺 、 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene 在 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂](OTf)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到diisopropyl[3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]amine
  参考文献：
  名称：

  高效金催化的光氧化还原α-C（sp3）？叔脂肪胺在阳光下的H炔基化反应

  摘要：

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。

  DOI：

  10.1002/anie.201412399

文献信息

• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Wang, Liang; Cai, Chun, Journal of Chemical Research, 2008, # 9, p. 538 - 541
  作者：Wang, Liang、Cai, Chun

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（sp 3）C（sp）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（sp 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Nickel- and Rhodium-Catalyzed Addition of Terminal Silylacetylenes to Propargyl Amines: Catalyst-Dependent Complementary Regioselectivity
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900474d

  日期：2009.5.1

  The cross-addition of terminal silylacetylenes to gamma-arylated propargyl amines occurs efficiently via C-H cleavage by using either a nickel or rhodium catalyst. Taking advantage of the catalyst-controlled switching of regioselectivity in the reaction, both the 2- and 3-alkynylallylamines are readily accessible from the same starting materials.